Взаимодействие 2,2’-бипиридина с аллилгалогенидами

Взаимодействие 2,2’-бипиридина с аллилгалогенидами

Автор: Калита Елена Владимировна, Ким Дмитрий Гымнанович

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Органическая химия

Статья в выпуске: 1 т.10, 2018 года.

Бесплатный доступ

При взаимодействии 2,2’-бипиридина с бромистым аллилом и хлористым металлилом в ацетонитриле образуются бис-четвертичные соли: дибромид 1,1’-диаллил-2,2’-бипиридиния и дихлорид 1,1’-бис(2-металлил)-2,2‘-бипиридиния. Дигалогениды при термическом разложении распадаются на 5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизин и 1,1’,8а,8’а-тетрагидро-5,5’-бииндолизин. При действии на дибромид 1,1’-диаллил-2,2’-бипиридиния водным раствором щелочи образуется 1,1’-диаллил-6’-гидрокси-1’,6’-дигидро-[2,2’-бипиридин]-6(1Н)-он.

2'-бипиридин, аллилбромид, металлилхлорид, алкилирование, бис-четвертичные соли, дибромид 1, 1'-диаллил-2, 2'-бипиридиния, дихлорид 1, 1'-бис(2- металлил)-2, 1'-диаллил-6'-гидрокси-1', 6'-дигидро-[2, 2'-бипиридин]-6(1н)-он, кватернизация, масс-спектрометрия, фрагментация

Еще

Короткий адрес: https://sciup.org/147160414

IDR: 147160414   |   DOI: 10.14529/chem180102

Список литературы Взаимодействие 2,2’-бипиридина с аллилгалогенидами

  • Bodor, N. Drugs of the future/N. Bodor//Pharmazie. -1981. -V. 6. -P. 165-183.
  • Способ получения 3-гидрокси-2,4,6-триметилпиридина -активного вещества для получения нитросукцината 3-гидрокси-2,4,6-триметилпиридина -перспективного противоишемического средства/Р.З. Гильманов, И.Ф. Фаляхов, Е.С. Петров, Ю.В.Филиппов, Б.С. Федоров//Вестник КТУ. -2012. -№ 1 (15). -С.82-84.
  • Лукевиц, Э. Производные пиридина в арсенале лекарственных средств/Э. Лукевиц//Х.Г.С. -1995. -№ 6. -С. 723-734.
  • Заявка 2005119520 Российская Федерация, С07Д213/65. Ингибиторы метастазов и средства повышающие химиотерапевтическую активность противоопухолевых препаратов (Россия)/Б.С. Федоров, М.А. Фадеев, Н.П. Коновалова, С.М. Алдошин, А.Е. Сашенкова; опубл. 24.06.2005.
  • Оценка биологической активности функционализированных пиридинов и дипиридинов как потенциальных компонентов кариеспротекторных агентов/О.В. Продан, В.Ю. Анисимов, В.Е. Кузьмин, В.О. Гельмбольдт//Одесский медицинский журнал. -2015. -№ 3 (149). -С. 25-29.
  • Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов/А.Ф. Пожарский. -М.: Химия, 1985. -279 с.
  • Synthesis of new pyrrole-pyridine-based ligands using an in situ Suzuki coupling method/M. Boettger, B. Wiegmann, S. Schaumburg, P.G. Jones, W. Kowalsky, H.-H. Johannes//Beilstein Journal of Organic Chemistry. -2012. -V. 8. -P. 1037-1047 DOI: 10.3762/bjoc.8.116
  • HPLC Analysis of Aliphatic Sulfonate Surfactants using Ion-Pair Detection/M. Zahrobsky, D. Camporese, О. Rist, H.J. Carlsen//Molecules. -2005. -V. 10, № 9. -P. 1179-1189 DOI: 10.3390/10091179
  • Tabushi, I. N-alkyl-4,4'-Bipyridyl. A new efficient electron carrier in the photochemical hydrogen producing system/I. Tabushi, A. Yazaki//Tetrahedron. -1981. -V. 37, № 24. -P. 4185-4188 DOI: 10.1016/0040-4020(81)85009-0
  • Plaquevent, J.C. Alkylation reduction of ketones with aromatic properties/J.C. Plaquevent, I. Chichaoui//Bulletin de la Societe Chimique de France. -1996. -V. 133, № 4. -P. 369-379.
  • Westheimer, F.H. The Quantitative Evaluation of the Effect of Hydrogen Bonding on the Strength of Dibasic Acids/F.H. Westheimer, O.T. Benfey//J. Am. Chem. Soc. -1956. -V. 78, № 20. -P. 5309-5311 DOI: 10.1021/ja01601a042
  • Koizumi, T.A. Synthesis and electrochemical properties of bis(bipyridine)ruthenium(II) complexes bearing pyridinyl-and pyridinylidene ligands induced by cyclometalation of N′-methylated bipyridinium analogs/T.A. Koizumi, T. Tomon, K. Tanaka//Journal of Organometallic Chemistry. -2005. -V. 690, № 5. -P. 1258-1264 DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.11.032
  • Zamocka, J. Synthesis, physicochemical and antimicrobial properties of 1-alkyl-2-(2-pyridyl)pyridinium bromides/J. Zamocka, I. Lacko, F. Devinsky//Pharmazie. -1994. -V. 49, № 1. -P. 66-67.
  • Physico-chemical properties and spectrophotometric determination of biologically active 1-alkyl-2-(2-pyridyl)pyridinium bromides/L. Novotny, A. Vachalkova, M. Blesova, B.J. Denny, D. Sharma, Z. Ovesna, J. Zamocka//Pharmazie. -2003. -V. 58. -P. 320-324.
  • Antimicrobial Activity of a Series of 1-Alkyl-2-(4-Pyridyl)Pyridinium Bromides against Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria/B.J. Denny, L. Novotny, P.W.J. West, M. Blesova, J. Zamocka//Med. Princ. Pract. -2005. -V. 14. -P. 377-381 DOI: 10.1159/000088108
  • Xiao, J.-C. Bipyridinium Ionic Liquid-Promoted Cross-Coupling Reactions between Perfluoroalkyl or Pentafluorophenyl Halides and Aryl Iodides/J.-C. Xiao, C. Ye, J.M. Shreeve//Organic Letters. -2005. -V. 7, № 10. -P. 1963-1965 DOI: 10.1021/ol050426o
  • Regioselective Functionalization of 2,2'-Bipyridine and Transformations into Unsymmetric Ligands for Coordination Chemistry/T. Norrby, A. Boerje, L. Zhang, B. Akermark//Acta Chemica Scandinavica. -1998. -V. 52, № 1. -P. 77-85 DOI: 10.3891/acta.chem.scand.52-0077
  • Cyclometalated Ir(III) complexes of deprotonated N-methylbipyridinium ligands: effects of quaternised N centre position on luminescence/B.J. Coe, M. Helliwell, J. Raftery, S. Sánchez, M.K. Peers, N.S. Scrutton//Dalton Transactions. -2015. -V. 44, № 47. -P. 20392-20405 DOI: 10.1039/C5DT03753K
  • Вульфсон, Н.С. Масс-спектрометрия органических соединений/Н.С. Вульфсон, В.Т. Залкин, А.И. Микая. -М.: Химия, 1986. -312 c.
  • Лебедев, А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии/А.Т. Лебедев. -М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. -493 c.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp