Использование информационно-поисковой системы "АИПСИН Антинаркотики" при исследовании наркотических средств

На текущий момент в России остро стоит проблема наркотизации населения и роста наркопреступности. Данное явление во многом обусловлено развитием способов бесконтактного сбыта наркотических средств [1, с. 195], психотропных и сильнодействующих веществ, а также распространением на наркорынке широкого спектра психоактивных веществ, обозначаемых общим термином «дизайнерские наркотики» [2, с. 195—196]. Кроме того, в значительной мере был усложнено и технико-криминалистическое обеспечение контроля прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ за счет как постоянного расширения их номенклатуры, так и за счет введения пороговых количественных характеристик содержания контролируемых субстанций в объектах исследования.

В свою очередь, появление в незаконном обороте веществ, ранее не встречавшихся в экспертной практике, создало существенные затруднения в работе сотрудников экспертных подразделений правоохрани- тельных органов в части идентификации веществ, изымаемых из оборота и поступающих на исследование, [3, с. 91] и определения их принадлежности к той или иной категории контролируемых субстанций, что, в свою очередь, может приводить к невозможности решения основных во-просов экспертизы наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, сильнодействующих и ядовитых веществ.

Основная часть

Практика работы экспертнокриминалистических подразделений МВД России показывает, что преодоление обозначенной проблемы предусматривает последовательное решение двух основных задач:

• —    установление химической структуры вещества, определение его наименования по правилам химической номенклатуры, в необходимых случаях — определение его количественного содержания в представленных объектах, т.е. определение необходимой и достаточной совокупности признаков объекта;

• —    проверка вещества по выявленной совокупности признаков

на принадлежность к какой-либо категории контролируемых субстанций [4, с. 536].

Для решения первой задачи, как правило, применяются такие физико-химические методы анализа, как хромато-масс-спектрометрия, инфракрасная спектроскопия, газожидкостная хроматография с пламенноионизационным детектированием [5, с. 11—12], соответственно чему требуется современный приборный парк, включающий, как минимум, газовый хроматограф с масс-селективным детектором, инфракрасный спектрометр с набором приставок (микрофокусировочная приставка, жидкостная кювета и т.д.), газожидкостный хроматограф с пламенно-ионизационным детектором. На практике зачастую этот перечень расширяется и дополняется с учетом имеющегося в экспертном подразделении оборудования. Для правильной идентификации веществ с применением указанных методов исследования необходима высокая квалификация эксперта и постоянно обновляющиеся библиотеки спектров, содержащие аналитические характеристики определяемых веществ.

Решение второй задачи предусматривает анализ нормативноправовых актов, содержащих перечни, списки, реестры контролируемых веществ. В случае проверки исследуемого вещества на принадлеж-ность к наркотическим средствам или психотропным веществам ситуа-ция усугубляется необходимостью проверки объекта исследования по государственным реестрам лекарственных средств, а при отрицательном результате последней — проверки на принадлежность к производным наркотических средств или психотропных веществ, позиции которых в Перечне наркотических средств, психотропных веществ и их прекур-со-ров, подлежащих контролю в Российской Федерации , содержат фор-му-лировку «и его (ее) производные …» [6, с. 40—42].

Таким образом, к текущему моменту рутинная ранее задача по исследованию контролируемых веществ все больше приобретает научно-исследовательский характер, увеличивается ее сложность и трудоемкость. Эксперт для успешного решения такой задачи должен владеть навыками работы на различном аналитическом оборудовании, иметь в своем распоряжении наиболее актуальные версии спектральных библиотек и соответствующих нормативно-правовых актов, владеть информацией о вновь появляющихся в незаконном обороте веществах. В целях комплексного решения обозначенной проблемы, на наш взгляд, наиболее удачным представляется использование информационнопоисковой системы «АИПСИН АнтиНаркотики 2.0» [7, с. 135] (далее по тексту — «АИПСИН») разработки компании ООО «БелХард Групп» (Россия).

Почему же именно этот программный продукт? Дело в том, что другие существующие решения представляют собой в основном спектральные библиотеки для работы в стороннем программном обеспечении. При этом такие библиотеки могут создаваться энтузиастами своего дела («ekbdrugs» по 2017 год, «RF-des_drug»), группами ученых (SWGDRUG) либо иметь коммерческий характер (Designer Drugs, NIST, Wiley). Зачастую бесплатные продукты не дают гарантий подлинности, приведенных в них спектров, а коммерческие обновляются довольно редко [8, с. 99]. «АИПСИН», в свою очередь, представляет собой ком- плекс из библиотек масс-спектров различной экспертной направленности, средств для обработки хромато- грамм (модуль спектральный масс-спектров спектральный

«Хромато-масс-идентификатор»), (модуль    «Масс- идентификатор»)

и связанных с ними информационных модулей. Остановимся подробнее на последних.

Первым и определяющим шагом в исследовании наркотических средств, как и в любом другом виде экспертиз или экспертных исследований, после первичного осмотра объектов является выбор методики исследования [9, с. 338]. При большом разнообразии контролируемых субстанций и их форм такой выбор не всегда прост и очевиден. На этом этапе эксперт может воспользоваться модулями «Поиск и отбор», «Обзор разделов» или «Навигатор по наркотикам», исходя из имеющейся в его распоряжении информации. В конечном итоге поиск при помощи этих модулей приводит к информационным блокам отдельных веществ, которые в системе «АИПСИН» обозначаются термином позиции основного списка (далее — ПОС).

Модуль «Поиск и отбор» представляет собой систему фильтров, позволяющих провести поиск по ключевым словам или известным параметрам во всех разделах системы «АИПСИН», просмотреть отобранные позиции и конкретизировать параметры поиска. Модуль «Обзор разделов» используется для поиска отдельных аспектов информации о контролируемых субстанциях, когда неизвестно действующее вещество (рис. 1).

Рисунок 1. Просмотр параметров хроматографического анализа различных веществ в модуле

«Обзор разделов» системы «АИПСИН» на примере соединения бупренорфин

Если же предположительно известно контролируемое вещество либо его класс, то используется модуль «Навигатор по наркотикам», который напрямую работает с позициями основного списка. В результате поиска эксперт получает доступ к позиции основного списка, которая содержит информацию о статусе контроля вещества, его названии и синонимах, элементном составе и структурной формуле [10, с. 217—219], физико- химических свойствах, методах и методиках анализа, способах его получения, изображения масс-спектров, инфракрасных и ультрафиолетовых спектров (рис. 2). Используя различные модули для поиска информации, эксперт может получить исчерпыва- ющую информацию о методах анализа, применимых к конкретному объекту исследования, необходимых для этого методиках и спрогнозировать результаты экспертизы или экспертного исследования.

Рисунок 2. Просмотр ПОС альфа-пирролидиновалерофенон в модуле «Навигатор по наркоти- кам» системы «АИПСИН»

Наиболее распространенным, универсальным и надежным методом идентификации при исследовании наркотических средств в экспертной практике считается такой комплексный метод анализа, как хромато-масс-спектрометрия [11, с. 165; 12, с. 276], объединяющий в себе одновременно два независимых метода исследования — газожидкостную хроматографию и масс-спектрометрию, аналитические сигналы которых регистрируются одновременно. Результатом измерения с применением этого метода исследования является хроматограмма, представляющая собой график зависимости интенсивности сигнала, определяемой количеством ионов, попавших в детектор, от времени анализа. Таким образом, хроматограмма позволяет определять параметры удерживания исследуемых веществ, такие как время удерживания или индексы удерживания, при этом высота или площадь хроматографического пика может использоваться как количественная характеристика содержания вещества в исследуемом объекте. Каждой точке хроматограммы сопоставляется масс-спектр, описывающий набор ионов, попадающих в масс-селективный детектор в каждый момент анализа, с распределением их по соотношению m/z (масса к заряду) и абсолютному или относительному содержанию [13, с. 126— 127]. Сопоставление экспериментальных масс-спектров исследуемых соединений с масс-спектрами из специализированных библиотек в совокупности с сопоставлением хроматогра-фиче-ских параметров (времени или индексов удерживания) позволяет достаточно надежно проводить идентификацию хроматографируемых веществ.

Как указывалось, ранее, для обработки хроматограмм и интерпретации масс-спектров «АИПСИН» имеет два независимых модуля — «Хромато-масс-спектральный идентификатор» и «Масс-спектральный идентификатор».

Наиболее простой функционал имеет модуль «Масс-спектральный идентификатор», который предназна- чен для интерпретации масс-спектров, преимущественно полученных в стороннем программном обеспечении, например, в программе «NIST MS Search», по встроенным в «АИПСИН» библиотекам. При загрузке масс-спектра в модуль происходит автоматический поиск совпадений по тем библиотекам, которые выбраны в настройках модуля, при этом результаты поиска представляются в нескольких полях в графическом и текстовом виде (рис. 3).

Рисунок 3. Результат интерпретации экспериментального масс-спектра в модуле «Масс-спектральный идентификатор» системы «АИПСИН», сопоставление с библиотечным масс- спектром соединения ацетилкодеин

В поле «Идентификация» располагаются варианты идентификации в виде наименований соединений, имеющих сходные с анализируемым масс-спектры, которые располагаются в порядке убывания показателя сходства. В поле «Сравнение спектров» по умолчанию приводится анализируемый спектр, сопоставленный с библиотечным, при этом имеется возможность изменения графического представления. Поле является масштабируемым, при необходимости возможно изучение ионных кла- стеров на уровне изотопного расщепления. Также в соответствующем поле приводится информация о веществе, предлагаемом в качестве варианта идентификации: его название, брутто-формула, значение m/z молекулярного иона; имеется возможность изучения основных физикохимических свойств вещества и переход к соответствующей позиции основного списка в модуле «Навигатор по наркотикам». Кроме того, поле «Основные направления фрагментации» позволяет оценить соответ- ствие спектра основным фрагмент-ным ионам, образующимся в результате электронной ионизации соединения. Идентификация в модуле «Масс-спектральный идентификатор» предусматривает одновременную проверку вещества на соответствие контролируемым субстанциям.

Конечным результатом идентификации в данном модуле является формирование отчета (рис. 4), содержащего помимо указанной выше информации сведения о статусе контроля идентифицированного вещества [14, с. 25].

Рисунок 4. Окно просмотра отчета о результатах интерпретации в модуле «Масс-спектральный идентификатор» системы «АИПСИН»

Модуль «Хромато-масс-спектральный идентификатор» позволяет обрабатывать хроматограммы, полученные на приборах различных производителей, и осуществлять идентификацию веществ не только по их масс-спектрам, но и по хроматографическим параметрам - по индексу удерживания (RI). Инструменты модуля позволяют проводить автоматическую обработку всех хроматограмм, находящихся в одном каталоге, по заранее заданным параметрам. При необходимости каждая хроматограмма может быть обработана индивидуально, для этого предусмотрены возможности ручного интегрирования хроматографических пиков, установки фона, усреднения и деконволюции масс-спектров.

Как и в предыдущем модуле, сопоставление экспериментальных масс-спектров с библиотечными производится в автоматическом режиме [15, с. 116]. Кроме поля работы с хроматограммой интерфейс модуля отображает результаты идентификации всех пиков и каждого пика в отдельности, сопоставление масс-спектров хроматографических пиков с библиотечными, в отдельных полях приводится информация об идентифицированных веществах, их структурных формулах, основных направлениях фрагментации, а также перечень идентифицированных веществ для включения в итоговый отчет (рис. 5). Отдельное окно модуля служит для настройки итогового отчета и выбора методической литературы, на основании которой проводилось исследование (рис. 6). Окно отчета позволяет выбрать сокращенную или полную форму представления отчета об идентификации, при этом каждая из них содержит сведения о статусе контроля идентифицированных веществ (рис. 7).

Необходимо отдельно отметить, что сведения о статусе контроля в случае отнесения идентифицированного вещества к производным наркотических средств или психотропных веществ содержат полное описание оснований такого отнесения с указанием базового вещества и формально включенных в его структуру заместителей.

Рисунок 5. Результат обработки хроматограммы экстракта уличного героина в модуле «Хромато-масс-спектральный идентификатор» системы «АИПСИН»

Рисунок 6. Окно настройки итогового отчета о результатах хромато-масс-спектрометрического исследования в модуле «Хромато-масс-спектральный идентификатор» системы «АИПСИН»

Рисунок 7. Окно итогового отчета о результатах хромато-масс-спектрометрического исследования на примере хроматограммы экстракта уличного героина в модуле «Хромато-масс-спектральный идентификатор» системы «АИПСИН»

Результатом обработки хроматограммы в модуле «Хромато-масс-спектральный идентификатор» становится полноценный экспертный отчет, содержащий результаты идентификации веществ, входящих в состав исследуемого объекта, сведения об их структуре и свойствах, о при- надлежности к той или иной контролируемой позиции либо об отсутствии контроля в отношении идентифицированного вещества.

В случае отсутствия масс-спектров исследуемого вещества в библиотеках «АИПСИН» зарегистрированные пользователи могут обращаться к web-версии системы на сайте , где также возможен поиск по масс-спектрам, названию, структурной формуле вещества для его идентификации и установления статуса контроля. Несмотря на регулярный выпуск обновлений для инсталлируемых версий «АИПСИН», сведения о некоторых вновь появляющихся в незаконном обороте веществах могут в них не попадать в связи с относительно длительными периодами подготовки таких обновлений, в то время как обновление web-сервисов является не столь трудоемкой задачей и происходит гораздо чаще. Кроме того, в web-версии «АИПСИН» формируются оповещения о появлении в незаконном обороте новых психоактивных веществ с указанием названия, брутто- и структурной формулы, формах дозирования и статуса контроля на территории Российской Федерации и Республики Беларусь.

Вместе с тем, необходимо отметить, что конечное решение о факте идентификации вещества, принадлежности его к производным того или иного базового соединения из Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации, и в конечном итоге об отнесении его к какой-либо категории контролируемых субстанций остается за экспертом, которому поручено производство соответствующей экспертизы или экспертного исследования. Все многообразие средств и возможностей, предостав- ляемых системой «АИПСИН» эксперту, является инструментом в руках последнего и служит базисом для формирования внутреннего убеждения эксперта, на основании которого он и приходит к окончательному выводу [16, с. 7].

Выводы и заключение

Использование информационнопоисковой системы «АИПСИН АнтиНаркотики 2.0» при производстве экспертиз и экспертных исследований наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, сильнодействующих и ядовитых веществ существенно облегчает процесс подготовки к исследованию и позволяет снизить или полностью исключить вероятность неверной интерпретации его результатов, что обуславливает незаменимость этого программного продукта в экспертной деятельности на современном этапе.

В то же время, без преувеличения огромный объем разнонаправленной информации систематизирован в «АИПСИН» довольно сложным образом, а отдельные модули системы содержат большое количество инструментов для обработки экспериментальных данных. Все вышесказанное, а также практический опыт использования информационнопоисковой системы «АИПСИН АнтиНаркотики» свидетельствует о необходимости организации целенаправленного обучения сотрудников экспертных учреждений работе с данной системой.