Процессы меланоидинообразования в этанольных системах моносахарид - ариламин - медь (II)

Представлены результаты исследований по изучению закономерностей меланоидинообразования при взаимодействии D -глюкозы и D -ксилозы с п -аминобензойной кислотой (ПАБК) в кислых спиртовых средах; особенностью выбранных тройных систем является, во-первых, наличие малоактивного аминокомпонента бензольного ряда, во-вторых, присутствие каталитических количеств биогенного металла. Закономерности формирования структуры меланоидинов из подобных систем практически не изучены, при этом для них прогнозируются важные биологические свойства, что требует исследования кинетики реакций и разработки методик их направленного синтеза. Изучение проводилось синтетическими методами в совокупности с методикой отбора проб со спектрофотометрической регистрацией и привлечением ИК-спектроскопии. На основании анализа электронных спектров показано более интенсивное меланоидинообразование в случае реакции с D -ксилозой, что может быть связано как со стерическими факторами, так и со способностью альдопентоз давать на промежуточных стадиях более реакционно способные интермедиаты по сравнению с альдогексозами. Подтверждена ускоряющая роль ионов меди (II) в качестве комплексообразующего центра, катализирующего как образование, так и распад промежуточных продуктов реакции на разных стадиях, наряду с этим ускоряющее действие заметно проявляется, начиная с концентраций ионов меди около 60 мг/л, в то же время степень хелатирования меди (II) конечными продуктами относительно низкая. Отмечен эффект растворителя, в частности влияние этанола на характер амино-карбонильных взаимодействий, проявляющееся в усилении тенденции углеводов к рециклизации, что также, вероятно, ускоряет процессы меланоидинообразования. Установлено, что процент параллельно протекающих процессов прямой деструкции углеводов (карамелизации) в выбранных условиях незначителен, это позволяет на базе проведенных исследований разработать методики синтеза целевых меланоидиновых продуктов.