Оценка растворимости биоактивных минорных соединений полифенольной природы
Автор: Калинина Ирина Валерьевна, Попова Наталия Викторовна, Фаткуллин Ринат Ильгидарович, Науменко Екатерина Евгеньевна, Васильев Андрей Константинович
Рубрика: Биохимический и пищевой инжиниринг
Статья в выпуске: 1 т.10, 2022 года.
Бесплатный доступ
Целью настоящего исследования стала оценка термодинамической растворимости минорных биологически активных компонентов полифенольной природы. Полифенолы представлены огромным числом биологически активных веществ, относящихся к классам танинов, фенольных кислот, стильбенов, флавоноидов и другим. Значительная часть этих соединений проявляет выраженные фармакологические эффекты, в том числе противовоспалительный, антиоксидантный, антилипидемический, антигипергликемический и противораковый. Вместе с тем, низкая растворимость многих из этих соединений является барьерным фактором проявления их физиологического действия в системах организма человека. По этой причине исследование свойств растворимости минорных биологически активных компонентов полифенольной природы лежит в основе прогностической оценки их фармакологических свойств в целом. Особый интерес представляет сопоставительный анализ структуры биологически активных веществ, относящихся к разным классам полифенолов со свойствами их растворимости. В рамках настоящего исследования в качестве объектов были выбраны представители флавоноидов и стильбенов. Была проведена оценка их растворимости в дистиллированной воде при разных значениях температуры (20, 35 и 50 °С) и продолжительности процесса растворения (20, 40 и 60 мин). Установлено, что несмотря на принадлежность к разным классам полифенолов исследуемые биологически активные вещества характеризуются выраженной гидрофобностью, самые высокие значения растворимости не превышали 2 %. Определены некоторые зависимости между структурой молекул веществ и их растворимостью. На основании двухфакторного регрессионного анализа получены математические модели, описывающие процесс растворения полифенолов в зависимости от температуры растворителя и продолжительности растворения. Установлено оптимальное сочетание этих факторов для каждого из веществ. Полученные результаты указывают на необходимость поиска путей повышения растворимости исследуемых соединений, а также развитие исследований, в том числе за счет использования других типов растворителей.
Полифенолы, биоактивные минорные соединения, структура молекул, растворимость
Короткий адрес: https://sciup.org/147236433
IDR: 147236433 | DOI: 10.14529/food220111
Список литературы Оценка растворимости биоактивных минорных соединений полифенольной природы
- Потороко И.Ю. Паймулина А.В., Ускова Д.Г. и др. Антиоксидантные свойства функциональных пищевых ингредиентов, используемых при производстве хлебобулочных и молочных продуктов, их влияние на качество и сохраняемость продукции // Вестник ВГУИТ. 2017. Т. 79, № 4. С. 143–151. [Potoroko I.Yu., Paimulina A.V., Uskova D.G., Kalinina I.V., Popova N.V., Shirish S. The antioxidant properties of functional food ingredients used in the production of bakery and dairy products, their impact on quality and storageability of the product. Proceedings of the Voronezh State University of Engineering Technologies, 2017, vol. 79, no. 4, pp. 143–151. (In Russ.)] DOI: 10.20914/2310-1202-2017-4-143-151
- Шатилов А.В., Богданова О.Г., Коробов А.В. Роль антиоксидантов в организме в норме и при патологии // Ветеринарная патология. 2007. № 2. С. 207–211. [Shatilov A.V., Bogdanova O.G., Korobov A.V. The role of antioxidants in the body in health and pathology. Veterinary Patholo-gy, 2007, no. 2, pp. 207–211. (In Russ.)]
- Федосеева Г.М., Мирович В.М. Горячкина Е.Г., Переломова М.В. Фитохимический анализ растительного сырья, содержащего флавоноиды: учебное пособие. Иркутск, 2009. [Fedoseeva G.M., Mirovich V.M. Goryachkina E.G., Perelomova M.V. Phytochemical analysis of plant raw materials containing flavonoids]. (In Russ.)] URL: https://mir.ismu.baikal.ru
- Baldisserotto А., Vertuani S., Bino A., De Lucia D., Lampronti I., Milani R., Gambari R., Manfredini S.. Design, synthesis and biological activity of a novel Rutin analogue with improved lipid soluble properties. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23(1), pp. 264–271.
- Martinez-Perez C., Ward C., Cook G., Mullen P., Mcphail D., Harrison D.J. et al. Novel flavo-noids as anti-cancer agents: mechanisms of action and promise for their potential application in breast cancer. Biochem. Soc. Trans., 2014, vol. 42 (4), pp. 1017–1023.
- Zu Y., Wu W., Zhao X. et. al.Enhancement of solubility, antioxidant ability and bioavailability of taxifolin nanoparticles by liquid antisolvent precipitation technique. International Journal of Phar-maceutics, 2014, vol. 471, pp. 366–376.
- Feizi S., Jabbari M., Farajtabar A. A systematic study on solubility and solvation of bioactive compound chrysin in some water + cosolvent mixtures. J. Mol. Liq., 2016, voi. 220, pp. 478–483.
- Agati G., Azzarello E., Pollastri S., Tattini M. Flavonoids as antioxidants in plants: location and functional significance. Plant Sci., 2012, vol. 196 (3), pp. 67–76.
- Perlovich G.L., Ryzhakov A.M., Strakhova N.N., Kazachenko V.P., Schaper K.J., Raevsky O.A. Thermodynamic aspects of solubility and partitioning processes of some sulfonamides in the sol-vents modeling biological media. J. Chem. Thermodyn., 2014, vol. 69 (2), pp. 56–65.
- Zhang H., Wang M., Chen L. et al. Structure-solubility relationships and thermodynamic as-pects of solubility of some flavonoids in the solvents modeling biological media. Journal of Molecular Liquids, 2017, vol. 225, pp. 439–445.
- Weston L.A., Mathesius U. Flavonoids: their structure, biosynthesis and role in the rhizosphere, including allelopathy. J. Chem. Ecol., 2013, vol. 39 (2), pp. 283–297.
- Naczk M., Shahidi F. Extraction and analysis of phenolics in food. J. Chromatogr. A, 2004, vol. 1054(1–2), pp. 95–111.
- González R., Ballester I., López-Posadas R., Suárez M.D., Zarzuelo A., Martínez-Augustin O. et al. Effects of flavonoids and other polyphenols on inflammation. Crit. Rev. Food Sci. Nutr., 2011, vol. 51 (4), pp. 331–362.
- Ozaki S., Nakagawa Y., Shirai O., Kano K. Substituent effect on the thermodynamic solubility of structural analogs: relative contribution of crystal packing and hydration. J. Pharm. Sci., 2014, vol. 103 (11), pp. 3524–3531.
- Blokhina S.V., Volkova T.V., Ol'Khovich M.V., Sharapova A.V., Proshin A.N., Perlovich G.L. Solubility and solution thermodynamics of novel bicyclic derivatives of 1,3-selenazine in biologi-cal relevant solvents. J. Chem. Eng. Data, 2014, vol. 59 (7), pp. 2298–2304.
