Гетерогенные каталитические системы в алкилировании фенолов

Автор: Попова С.А., Чукичева И.Ю., Кучин А.В.

Журнал: Известия Коми научного центра УрО РАН @izvestia-komisc

Статья в выпуске: 2 (14), 2013 года.

Бесплатный доступ

Обобщены данные по применению в алкилировании фенолов различных классов гетерогенных катализаторов, таких как цеолиты, кислотно-обработанные оксиды металлов и гетерополикислоты. Гетерогенные катализаторы имеют ряд преимуществ: регенерируемость и повторное использование не требуют дополнительных стадий при обработке реакционной смеси. Оксиды металлов после обработки кислотой оказались весьма перспективными в качестве катализаторов алкилирования. Показано, что модификация цеолитных материалов приводит к повышению селективности алкилирования. Гетеропо-ликислоты являются более селективными, чем указанные выше классы катализаторов, поскольку обладают подвижной структурой и сильной кислотностью.

Еще

Фенолы, алкилирование, оксиды металлов, цеолиты, гетерополикислоты

Короткий адрес: https://sciup.org/14992597

IDR: 14992597

Список литературы Гетерогенные каталитические системы в алкилировании фенолов

Kirk-Othmer. Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley&Sons Inc. 4-th Edition. 2001. Vol. 2. P. 58.
Kayama F., Horiguchi H., Hamamatsu A. Potential health effects of alkylphenols in Japan//Endocrine Disruptors. 2003. Vol. 46. No. 3. P. 108.
Komarek K., Safarikova M., Hubka T., et al. Extraction of alkylphenols and nonylphenol mono-and diethoxylates from water using magnetically modified adsorbents//Chromatographia. 2009. Vol. 69. P. 133.
Remberger M., Kaj L., Palm A. Screening tertiary butylphenols, methylphenols, and long-chain alkylphenols in the Swedish environment//VL Rapport B1594. 2003. P. 94.
Corma A. Inorganic Solid Acids and Their Use in Acid-Catalyzed Hydrocarbon Reactions//Chem. Rev. 1995. Vol. 95. P. 559-614.
Tanabe K., Itoh M., Morishige K., Hattori H. The effect of preparation method on the acidity of mixed oxides. In Preparation of Catalysts I: Scientific Bases for the Preparation of Heterogeneous Catalysts. Proc. 1-st Intern. Symp. at the Solvay Research Centre, Brussels, October 14-17, 1975. P. 65-78.
Jin T., Machida M., Yamaguchi T., Tanabe K. Infrared study of sulfur-containing iron oxide. Behavior of sulfur during reduction and oxidation//Inorg. Chem. 1984. Vol. 23. P. 4396-4398.
Jin T., Yamaguchi T., Tanabe K. Mechanism of acidity generation on sulfur-promoted metal oxides//J. Phys. Chem. 1986. Vol. 90. Iss. 20. P. 4794-4796.
Arata K., Hino M. Solid catalyst treated with anion: XVIII. Benzoylation of toluene with benzoyl chloride and benzoic anhydride catalysed by solid superacid of sulfate-supported alumina//Appl. Catal. 1990. Vol. 59. P. 197-204.
Corma A., Fornés V., Juan-Rajadell M.I., López Nieto J.M. Influence of preparation conditions on the structure and catalytic properties of SO4 2-/ZrO2 superacid catalysts//Appl. Catal. 1994. Vol. 116. P. 151-163.
Clearfield A., Serrete G. P. D., Khazi-Syed A. H. Nature of hydrous zirconia and sulfated hydrous zirconia//Catal. Today. 1994. Vol. 20. P. 295-312.
Matsuhashi H., Hino M., Arata K. Solid catalyst treated with anions: Synthesis of the solid superacid catalyst of tin oxide treated with sulfate ion//Appl. Catal. 1990. Vol. 59. P. 205-212.
Arata K., Hino M., Yamagata N. Acidity and catalytic activity of zirconium and titanium sulfated heat-treated at high temperature solid superacid catalysts//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990. Vol. 63. P. 244-246.
Waqif M., Bachelier J., Saur O., Lavalley J. C. Acidic properties and stability of sulfatepromoted metal oxide//J. Mol. Catal. 1992. Vol. 72. P. 127-138.
Vishwanathan V. Alkylation of catechol with methanol to guaiacol over sulphate-modified zirconia solid acid catalysts//React. Kin. Catal. Lett. 2007. Vol. 92. No. 2. Р. 311-317.
Zhou L., Xu B., Hua W., Yue Y., Gao Z. Sulfated tin oxide: An efficient catalyst for alkylation of hydroquinone with tert-butanol//Catal. Comm. 2008. Vol. 9. P. 2274-2277.
Tanabe K., Ichikawa I., Ikeda H., Hattori H. Acidic properties of ZnO·As2O3, ZnO·Sb2O3, ZnO·Bi2O3, ZnO·ZrO2 and ZrO2·ThO2 and catalytic of ZnO·Bi2O3 for alkylation of phenol with methanol//J. Research Institute Catal. Hokkaido University. 1972. Vol. 19. No. 3. P. 185-192.
Tanabe K., Ishiya C., Matsuzaki I., Ichikawa I., Hattori H. Acidic property and catalytic activity of TiO2·ZnO//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972. Vol. 45. P. 45-71.
Venkat Rao V., Chary K.V.R., Durgakumari V., Narayanan S. Alkylation of phenol over simple oxides and supported vanadium oxides//Appl. Catal. 1990. Vol. 61. P. 89-97.
Chary K.V.R., Ramesh K., Vidyasagar G., Venkat Rao V. Vapour phase alkylation of phenol with methanol over vanadium oxide supported on zirconia//J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. Vol. 198. P. 195-204.
Sarish S., Devassy B.M., Boehringer W. et al. Liquid-phase alkylation of phenol with longchain olefins over WOx/ZrO2 solid acid catalysts//J. Mol. Catal. A: Chemical. 2005. Vol. 240. No. 1-2. P. 123-131.
Ren, Li-guo; Zhao, Chong-feng; Gao, Wen-yi. Alkylation of o-xylene with styrene on the WO3/ZrO2 solid superacid//Shiyou Huagong Gaodeng Xuexiao Xuebao. 2005. Vol. 18. No. 1. P. 28-31.
Yamaguchi T. Recent progress in solid superacid//Appl. Catal. 1990. Vol. 61. P. 1-25.
Tomonori Kanougi, Takashi Atoguchi, Shigeru Yao. Periodic density functional study of superacidity of sulfated zirconia//J. Mol. Catal. A: Chem. 2002. Vol. 177. P. 289-298.
Kustov L.M., Kazansky V.B., Figueras F., Tichit D. Investigation of the acidic properties of ZrO2 modified by SO4 2-anions//J. Catal. 1994. Vol. 150. P. 143-149.
Babou F., Coudurier G., Vedrine J.C. Acidic properties of sulfated zirconia: an infrared spectroscopic study//J. Catal. 1995. Vol. 152. P. 341-349.
Adeeva V., de Haan J.W., Janchen J. et al. Acid sites in sulfated and metal-promoted zirconium dioxide catalysts//J. Catal. 1995. Vol. 151. P. 364-372.
White R.L., Sikabwe E.C., Coelho M.A., Resasco D.E. Potential Role of Penta-Coordinated Sulfur in the Acid Site Structure of Sulfated Zirconia//J. Catal. 1995. Vol. 157. P. 755-758.
Benjaram M. Reddy, Meghshyam K. Patil. Organic syntheses and transformations catalyzed by sulfated zirconia//Chem. Rev. 2009. Vol. 109. No. 6. P. 2185-2208.
Sakthivel А., Saritha N., Selvam P. Vapour phase tertiary butylation of phenol over sulfated zirconia catalyst//Catal. Lett. 2001. Vol. 72. No. 3-4. P. 225-228.
Vishwanathan V., Balakrishna G., Rajesh B. et al. Alkylation of catechol with methanol to give guaiacol over sulphate-modified zirconia solid acid catalysts: The influence of structural modification of zirconia on catalytic performance//Catal. Comm. 2008. Vol. 9. P. 2422-2427.
Yadav G. D., Pathre G. S. Chemoselective catalysis by sulphated zirconia in O-alkylation of guaiacol with cyclohexene//J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 243. P. 77-84.
Wolfgang Holderich, Michael Hesse, Fritz Naumann. Zeolites: Catalysts for Organic Syntheses//Angew. Chem.Int. Ed. Engl. 1988. Vol. 27. P. 226-246.
Ayyamperumal Sakthivel, Nellutla Saritha, Parasuraman Selvam. Vapour phase tertiary butylation of phenol over sulfated zirconia catalyst//Catal. Lett. 2001. Vol.72. № 3-4. P. 225-228.
S.E.Sen. Organic Transformation using Zeolites and Zeotype Materials//Tetragedron. 1999. Vol.55. P. 12657-12698.
Balasubramanian V.V., Umamaheshwari V., Kumar I. S. et al. Alkylation of phenol with methanol over ion-exchange Y-zeolites//Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). Vol. 110. No. 5. 1998. Р. 453-460.
Xu J., Yan A.Z., Xu Q.H. Alkylation of Phenol with Methanol over Basic X Zeolites//Chinese Chem. Lett. 1999. Vol. 10. No. 12. P. 983-986.
Krishnan A.V., Ojha K., Pradhan N.C. Alkylation of Phenol with Tertiary Butyl Alcohol over Zeolites//Org. Process Res. Dev. 2002. Vol. 6. P. 132-137.
Cheralathan K.K., Kumar I.S., Palanichamy M., Murugesan V. Liquid phase alkylation of phenol with 4-hydroxybutan-2-one in the presence of modified zeolite HBEA//Appl. Catal. 2003. Vol. 241. P. 247-260.
Кожевников И.В. Успехи катализа гетерополикислотами//Успехи химии. 1987. Т. 56. № 9. С. 1417.;
Kozhevnikov I.V. Advances in Catalysis by Heteropolyacids//Russ. Chem. Rev. 1987. Vol. 56. No. 9. P. 811.
Кожевников И.В. Тонкий органический синтез с использованием гетерополисоединений//Успехи химии. 1993. Т. 62 №5. С. 510;
Kozhevnikov I.V. Fine organic synthesis with the aid of heteropolycompounds//Russ. Chem. Rev. 1993. Vol. 62. No. 5. P. 473.
Pope M.T., Müller A. Polyoxometalates: from Platonic Solids to Anti-Retroviral Activity. Eds./Kluwer Academic Publishers: Dordrecht. 1994.
Yadav G.D., Doshi N.S. Alkylation of phenol with methyl-tert-butyl ether and tert-butanol over solid acids: efficacies of clay-based catalysts//Appl. Catal. 2002. Vol. 236. P. 129.
Devassy B. M., Shanbhag G.V., Lefebvre F. et al. Zirconia-supported phosphotungstic acid as catalyst for alkylation of phenol with benzyl alcohol//J. Mol. Catal. A: Chem. 2005. Vol. 230. P. 113.
Devassy B.M., Shanbhag G.V., Lefebvre F., Halligudi S.B. Alkylation of p-cresol with tertbutanol catalyzed by heteropoly acid supported on zirconia catalyst//J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. Vol. 210. P. 125.
Selvin R., Hsu H.L., Roselin L.S. A Novel Method for the Preparation of Core-Shell Silica -12-Tungstophosphoric acid Nanoparticles for t-Butylation of phenol//2011 2nd International Conference on Environmental Science and Development IPCBEE. Singapore. 2011. Vol. 4. Р. 251.
Kamalakar G., Komura K., Sugi Y. The di-tbutylation of p-cresol with t-butanol in supercritical CO2 over tungstophosphoric acid supported on ordered mesoporous silica//Catal. Lett. 2006. Vol. 108. P. 31.
Бхатт Н., Пател А. Алкилирование фенола изопропиловым и фтор-бутиловым спиртами в неводной среде с использованием в качестве катализатора 12-кремневольфрамовой кислоты на носителе//Кинетика и катализ. 2009. Т. 50. № 3. C. 422.
Bhatt N., Patel A. Liquid phase tert-butilation of cresols catalyzed by 12-tungstophosphoric acid and 12-tingstosilicic acid supported onto neutral alumina//Catal. Lett. 2007. Vol. 113. P. 99.
Yadav G.D., Pathre G.S. Selectivity Engineering of Cation-Exchange Resins over Inorganic Solid Acids in C-Alkylation of Guaiacol with Cyclohexene//Ind. Eng. Chem. Res. 2007. Vol. 46. P. 3119.
Kumbar S.M., Shanbhag G.V., Lefebvre F. Halligudi S.B. Heteropoly acid supported on titania as solid acid catalyst in alkylation of pcresol with tert-butanol//J. Mol. Catal. A: Chem. 2006. Vol. 256. P. 324.
Плотников М.Б., Смолякова В.И., Иванов И.С. и др. Гемореологические эффекты производного орто-изоборнилфенола в условиях ишемии головного мозга у крыс//Бюл. эксперим. биол. и мед. 2010. Т. 149. № 6. С. 660-662.
Чукичева И.Ю., Федорова И.В., Бóравлев Е.В. и др. Противовоспалительная активность полусинтетических изоборнилфенолов//Химия природ. соединений. 2010. № 3. С. 402-403.
Федосеев М.С., Терешатов В.В., Стрелüников В.Н. и др. Исследование 2,6-диизоборнил-4-метилфенола в качестве стабилизатора полимеров на основе олигодиенуретанэпоксидных олигомеров//Сб. статей II Межд. конф. «Техническая химия. От теории к практике». Пермь, 2010. Т. 3. С. 461-465.
Новаков И.А., Новополüцева О.М., Кóчин А.В. и др. Оценка стабилизирующего действия терпенофенольных соединений в процессе старения полиизопренового каучука СКИ-3//Известия Волгоградского гос. техн. университета. Серия химия и технология элементо-органических мономеров и полимерных материалов. 2010. Вып. 7. № 2. С. 133-136.
Патент 2375342, РФ. Ингибитор термополимеризации при переработке жидких продуктов пиролиза/И.И.Батура, И.Ю.Чукичева, А.Ф. Гоготов и др. Бюл. № 21 от 10.12.2009 (Патентообладатели: Институт химии Коми НЦ УрО РАН, ОАО «Ангарский завод полимеров»).
Патент 2387631, РФ. Способ ингибирования термополимеризации при переработке жидких продуктов пиролиза путем введения в них 3-изоборнилпирокатехина/И.И.Батура, И.Ю.Чукичева, А.Ф.Гоготов и др. Бюл. № 12 от 27.04.2010 (Патентообладатели: Институт химии Коми НЦ УрО РАН, ОАО «Ангарский завод полимеров»).
Хеéфиц Л.А., Аóлüченко И.С. Терпенофенолы и их применение в синтезе душистых веществ//Химия и технология душистых веществ и масел. М., 1968. Вып. 8. С. 142-190.
Кóзаков Е.В., Шмидт Э.Н. Взаимодействие (13S)-6-оксолабд-7,14-диен-13-ола с фенолами на глине асканит-бентонит//Химия природ. соединений. 1998. С. 653-662.
Кóзаков Е.В., Шмидт Э.Н. Синтез терпенофенолов прямым алкилированием фенолов терпеноидами//Химия природ. соединений. 2000. № 3. С. 198-207.
Fomenko V.V., Korchagina D.V., Salakhutdinov N.F., Barkhash V.A. Synthesis of optically tricyclic ethers by reactions of (-)-??-pinene with phenols in organized media//Helvetica Сhem. Аcta. 2002. Vol. 85. No. 8. Р. 2358-2363.
Фоменко В.В., Корчагина Д.В., Салахóтдинов Н.Ф. и др. Алкилирование фенола и некоторых его производных камфеном на широкопористом -цеолите//ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 4. С. 564-576.
Фоменко В.В., Корчагина Д.В., Салахóтдинов Н.Ф. и др. Алкилирование дигидроксибензолов камфеном на широкопористом -цеолите//ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 12. С. 1819-1823.
Фоменко В.В., Титова Т.Ф., Корчагина Д.В. и др. Алкилирование бензола камфеном на цеолите//ЖОрХ. 1995. Т. 31. № 2. С. 300-301.
Титова Т.Ф., Фоменко В.В., Корчагина Д.В. и др. Алкилирование бензола и некоторых его производных камфеном на широкопористом цеолите//ЖОрХ. 1997. Т. 33. № 5. С. 731-741.
Попова С.А., Чóкичева И.Ю., Кóчин А.В. Алкилирование резорцина камфеном в присутствии твердых кислотных катализаторов и алкоксосолей//Бутлеровские сообщения. 2011. Т. 25. № 6. С. 81-85.
Попова С.А., Чóкичева И.Ю., Кóчин А.В. Сульфатированный диоксид циркония в алкилировании орто-крезола камфеном//Химия в интересах устойчивого развития. 2012. Т. 20. № 4. С. 491-495.
Попова С.А., Тарасов А.Л., Кóстов Л.М. и др. Алкилирование фенола камфеном в присутствии гетерополикислот, нанесенных на оксиды металлов//Журнал физической химии. 2013. Т. 87 № 2. С. 350-352.

Еще

Статья научная