Селективное алкилирование фенолов терпеноидами как перспективный путь синтеза новых практически важных соединений

Селективное алкилирование фенолов терпеноидами как перспективный путь синтеза новых практически важных соединений

Автор: Чукичева Ирина Юрьевна, Федорова И.В., Кучин А.В.

Журнал: Известия Коми научного центра УрО РАН @izvestia-komisc

Рубрика: Химические науки

Статья в выпуске: 2, 2010 года.

Бесплатный доступ

Изучено алкилирование фенола, двухатомных фенолов терпенами и терпеновыми спир-тами в присутствии органоалюминиевых катализаторов. Показано влияние структуры алкилирующего реагента, вида органоалюминиевого соединения и температуры на выход продуктов реакции.

Фенолы, терпены, алкилирование, органоалюминиевые соединения

Короткий адрес: https://sciup.org/14992381

IDR: 14992381

Список литературы Селективное алкилирование фенолов терпеноидами как перспективный путь синтеза новых практически важных соединений

  • Харлампович Г.Д., Чуркин Ю.В. Фенолы. М.: Химия, 1974. С. 376.
  • Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 325 с.
  • Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. М.: Наука, 1988. 248 с.
  • Гоготов А.Ф., Завьялова А.А., Левчук А.А. Сравнительная характеристика техногенных фенолов различного происхождения в качестве сырья для получения эффективных ингибиторов термополимеризации нефтехимических производств//Химия растительного сырья, 2006. № 3. С. 49-52.
  • Патент СН №2067972. Смесь 2,4-диметил-6-вторалкилфенолов, обладающая стабилизирующим действием/Р.Питлу, П.Дабс. 1996.
  • Патент RU №216509. Метод для получения 2,6-ди-трет-бутилфенола/И.Б.Пантух, С.В.Ко-лесников, В.Д.Сурков. 2001.
  • Роль фенольных антиоксидантов в повышении устойчивости органических систем к свободнорадикальному окислению/И.В.Сорокина, А.П.Крысин, Т.Б.Хлебникова, В.С.Кобрин, Л.Н.Попова//Аналит. обзор. СОРАН; ГПНТБ.Ин-т орган. химии. (Сер. Экология. Вып. 46.). Новосибирск, 1997. 68 с.
  • Окислительный стресс/Е.Б.Меньшикова, Н.К.Зенков, В.З.Ланкин, И.А.Бондарь, Н.Ф.Круговых, В.А.Труфакин//Прооксиданты и антиоксиданты. М.: Слово, 2006. 553 с.
  • Плотников М.Б., Тюкавкина Н.А., Плотникова Т.М. Лекарственные препараты на основе диквертина. Томск: Изд. Том. ун-та, 2005. 248 с.
  • Патент РФ №2351321. Средство, увеличивающее мозговой кровоток/М.Б.Плотников, Е.А.Краснов, В.И.Смольякова, И.С.Иванов, А.В.Кучин, И.Ю.Чукичева. 2009.
  • Патент РФ №2347561. Средства, обладающие антирадикальной, гемореологической, антитромбоцитарной и антитромбогенной активностью/М.Б.Плотников, Е.А.Краснов, В.И.Смольякова, И.С.Иванов, А.В.Кучин, И.Ю.Чукичева, Е.В.Буравлев. 2009.
  • Antithrombogenic and antiplatelet activity of ortho-isobornyl phenol derivative/M.B.Plotnikov, V.I.Smolyakova, I.S.Ivanov, A.V.Kuchin, I.J.Chukicheva, E.A.Krasnov//Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 2008. Vol.145. No.3. P.328-330.
  • Исследование в области терпенофенолов. Изоборнилфенолы и продукты их превращения/Г.И.Молдованская, Л.А.Хейфиц, А.В.Кохманский, В.Н.Белов//ЖОХ, 1963. Т.33. Вып.10. С. 3392-3398.
  • Москвичев В.И., Хейфиц Л.А. Установление строения алкильных и терпеновых заместителей в алкили терпенофенолах//ЖОрХ, 1973. Т.9. Вып.7. С. 1444-1447.
  • Хейфиц Л.А., Аульченко И.С. Терпенофенолы и их применение в синтезе душистых веществ//Химия и технология душистых веществ и масел. (Труды ВНИИСНДВ; вып. 8). М., 1968. С. 48.
  • Исследование в области терпенофенолов. 3. Изучение продуктов конденсации камфена с фенолом/Л.А.Хейфиц, Г.И.Молдованская, Э.В.Броун, В.Н.Белов//ЖОХ, 1960. Т.30. Вып.5. С. 1716-1720.
  • Хейфиц Л.А., Молдованская Г.И., Шулов Л.М. Исследование в области терпенофенолов. 10. Строение терпенового остатка в терпенофенолах, полученных из камфена//ЖОХ, 1965. Т.1. Вып.6. С. 1057-1063.
  • Препаративная химия терпеноидов/К.П.Волчо, Л.Н.Рогоза, Н.Ф.Салахутдинов, А.Г.Толстиков, Г.А.Толстиков. Бициклические монотерпеноиды. Т.1. Новосибирск, 2005. С. 264.
  • Кузаков Е.В., Шмидт Э.Н. Синтез терпенофенолов прямым алкилированием фенолов терпеноидами//Химия природных соединений, 2000. №3. С. 198-207.
  • Бархаш В.А. Современные проблемы карбониевых ионов. Новосибирск, 1975. 411 c.
  • Чукичева И.Ю., Спирихин Л.В., Кучин А.В. Молекулярная тандемная перегруппировка при алкилировании фенола камфеном//ЖОрХ, 2008. Т.44. № 1. С.69-73.
  • Чукичева И.Ю. Алкилирование фенолов монотерпеновыми углеводородами: Дис. … канд. хим. наук/Ин-т химии Коми НЦ УрО РАН. Сыктывкар, 2003. 138 с.
  • Чукичева И.Ю., Кучин А.В. Природные и синтетические терпенофенолы//Российский химический журнал, 2004. Т.48. №3. C.21-37.
  • Федорова И.В. Исследование каталитического процесса алкилирования фенолов терпеноидами. Дис. … канд. хим. наук. Ин-т химии Коми НЦ УрО РАН. Сыктывкар, 2009. 135 с.
  • Алкилирование фенола камфеном в присутствии фенолята алюминия/И.Ю.Чукичева, А.В.Кучин, Л.В.Спирихин, О.Я.Борбулевич, А.В.Чураков, А.И.Белоконь//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2003. № 1. С. 9-13.
  • Перегруппировка фенилизоборнилового эфира в терпенофенолы/И.Ю.Чукичева, Л.В.Спирихин, Е.У.Ипатова, А.В.Кучин//Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения, 2003. № 1. С. 14-15.
  • Молекулярная тандемная перегруппировка при алкилировании фенола камфеном/И.Ю.Чукичева, Л.В.Спирихин, А.В.Кучин//ЖОрХ, 2008. Т. 44. Вып. 1. С.69-73.
  • Количественная спектроскопия ЯМР 2Н. Сообщение 2. «Н/D-Изотопные портреты» циклических монотерпеноидов и дискриминация их биосинтетических путей/С.М.Гердов, Ю.К.Гришин, В.А.Рознятовский, Ю.А.Устынюк, А.В.Кучин, И.Н.Алексеев, Л.Л.Фролова//Известия РАН. Сер. хим., 2005. №5. С. 1222-1228.
  • Max H. Stern, Thomas H. Regan and David P. Maier. Novel Tricyclic Compounds from Alkylated Hyroquinones and C-10 terpenes.//J.Org.Chem, 1973. Vol.38. No. 7. P. 1264-69.
  • Hugues Bienayme, jean-Erick Ancel, Pierre Meilland and Jean-Pierre Simonato. Rhodium (I)-catalyzed addition of phenols to dienes. A new convergent synthesis of vitamin E//Tetrahedron Letters, 2000. No. 41. P. 3339-3343.
  • Козликовский Я.Б., Кощий В.А., Бутов С.А. Взаимодействие пирокатехина и резорцина со стиролом в присутствии фенолята алюминия//ЖОрХ, 1986. Т.22. Вып.3. С. 606-610.
  • Алкилирование пирокатехина и резорцина циклогексеном в присутствии фенолята алюминия/Я.Б.Козликовский, В.А.Кощий, С.А.Бутов, Т.Ф.Овсиюк//ЖОрХ, 1988. Т.24. Вып.4. С. 827-830.
  • Patent CS 111292. Zpusob pripravy 5-(1,1,3,3-tetrametyl-butyl)-hydrochinonu/Jaromir Pirkl. 1990.
  • Patent CS 273290. Zpusob pripravy 2,5-bis-(1,1,3,3-tetrametyl-butyl)-hydrochinonu/Jaro-mir Pirkl, Gabriela Svobodova, Jaroslav Kroupa. 1992.
  • Patent JP 04-103550. Preparation of dialkylhydroquinones/Goto Fumiaki, Tanaka Kozo. 1978.
  • Patent WO 02055461. Process for the C-alkylation of aromatic hydroxyl compounds/Marie Dougherty Shayn, Maleski Robert Joseph, Debord Sharon Denise. 2002.
  • Chukicheva I.Yu., I.V. Timusheva, L.V. Spirikhin and A.V. Kutchin. Alkylation of pyrocatechol and resorcinol by camphene//Chemistry of Natural Compounds, 2007. Vol.43. Nо 3. P. 245-249.
  • Алкилирование гидрохинона камфеном/И.Ю.Чукичева, Л.В.Спирихин, Е.У.Ипатова, А.В.Кучин//Химия и компьютерное моделирова-ние. Бутлеровские сообщения, 2003. № 1. С. 16-19.
  • Патент РФ 2341511. Способ алкилирования фенолов терпеновыми спиртами/И.Ю.Чукичева, И.В.Тимушева, А.А.Королева, Кучин А.В.//Бюл. №35 от 20.12.2008.
  • Патент РФ 2340592. Способ аллилирования фенолов/И.Ю.Чукичева, И.В.Тимуше-ва, А.А.Королева, А.В.Кучин//Бюл. №34 от 10.12.2008.
  • Алкилирование фенола ментолом под действием алкоксидов алюминия/И.Ю.Чукичева, И.В.Федорова, А.А.Королева, А.В.Кучин//Химия природных соединений, 2008. №4. С.363.
  • Пренилирование фенола алифатическими терпеновыми спиртами/И.Ю.Чукичева, А.А.Королева, И.В.Тимушева, А.В.Кучин//Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология, 2009. Вып. 1. С. 27-33.
Еще
Статья научная
QR-код для установки приложения SciUp Наведите камеру и скачайте бесплатное приложение SciUp