Механизм ацилирования ароматических соединений в реакции Фриделя-Крафтса
Журнал: Бюллетень науки и практики @bulletennauki
Рубрика: Химические науки
Статья в выпуске: 2 (15), 2017 года.
Бесплатный доступ
В данной работе рассматривается механизм реакции ацилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу. При получении ароматических кетонов субстрат подвергается взаимодействию с ацилхлоридом в присутствии катализатора для получения на выходе ацилированного продукта. Реакция инициируется путем образования донорно-акцепторного комплекса. В некоторых случаях при ацилировании по Фриделю-Крафтсу может наблюдаться карбонилирование как побочная реакция. Данная работа рассматривает синтез [2.2]циклофана по Краму и Трусдейлу в качестве примера использования ацилирования в синтезе сложных молекул и реакционная способность различных ароматических соединений в реакции Фриделя-Крафтса.
Похожие статьи в разделе Физическая химия
Короткий адрес: https://sciup.org/14111478
IDS: 14111478 | УДК: 544.43+547.572 | DOI: 10.5281/zenodo.291821
Mechanism of aromatic compound acylation in Friedel-Krafts reaction
In current work the mechanism of Friedel-Krafts acylation reaction of aromatic compounds is studied. While producing aromatic ketones, the substrate undergoes the interaction with acylchloride in the presence of a catalyst. The reaction is initiated by the formation of donor/acceptor complex. In some scenarios carbonylation as a side reaction can occur. Current work reviews the synthesis of [2.2]cyclophane according to Crame and Truesdale as an example of acylation application in complex molecules synthesis as well as the reactivity of different aromatic compounds in Friedel-Krafts reactions.
Список литературы Механизм ацилирования ароматических соединений в реакции Фриделя-Крафтса
- Olah G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions//Wiley, New York. 1963. V. 1; 1964. V. 2.
- Berliner E. The Friedel and Crafts Reaction with Aliphatic Dibasic Acid Anhydrides//Organic Reactions. 1949. V. 5. P. 229-239.
- Taylor R. Electrophilic Aromatic Substitution//Wiley, New York. 1990. P. 222-238.
- Chevrier B., Weiss R. Strukturen der intermediären Komplexe bei der Friedel-Crafts-Acylierung//Angewandte Chemie. 1974. V. 86. P. 12-21.
- Cassimatis D., Bonnin J. P., Theophanides T. Donor-acceptor interactions in Friedel-Crafts systems. The CH3COCl·AlCl3 addition compound//Canadian Journal of Chemistry. 1970. V. 48. P. 3860-3871.
- Cheng Y., Ye H.-L., Zhan Y.-H., Meth-Cohn O. A Very Simple Route to N-Methylisatins: Friedel-Crafts Acylation of p-Substituted N,N-Dimethylanilines with Oxalyl Chloride and DABCO//Synthesis. 2001. V. 6. P. 904-908.
- Truesdale E. A., Cram D. J. Construction of additional bridges across paracyclophane//Journal of the American Chemical Society. 1973. V. 95. P. 5825-5827.
- Pearson D. E., Buehler C. A. Friedel-Crafts Acylations with Little or No Catalyst//Synthesis. 1972. V. 10. P. 533-542.
- Yakobson G. G., Furin G. G. Antimony Pentahalides as Catalysts of Friedel-Crafts Type Reactions//Synthesis. 1980. V. 5. P. 345-364.
