Синтез и строение продуктов реакции 2,2’-дипиридила с треххлористой сурьмой

Автор: Белов Василий Васильевич

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Статья в выпуске: 2 т.13, 2021 года.

Бесплатный доступ

Из трихлорида сурьмы и 2,2’-дипиридила в ацетонитриле синтезированы аддукты 2,2’-дипиридила с трихлоридом сурьмы: [C10H9N2]2+[OSb2Cl6]2- (1) и [C10H9N2]+ {[(C10H8N2)SbCl3]2[Cl]}- (2). Соединения идентифицированы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА кристаллы 1 бледно-зеленого цвета состоят из двух типов бипиридильных катионов и биядерных анионов [OSb2Cl6]2-, в которых два фрагмента SbCl2 связаны между собой через атом кислорода и два мостиковых атома хлора. Координационный полиэдр атома сурьмы - квадратная пирамида с двумя терминальными (Sb-Clтерм 2,418(5)-2,497(4) Å) и двумя мостиковыми атомами хлора (Sb-Clмост 3,044(4)-2,849(5) Å) в основании и атомом кислорода в пятой вершине (Sb-O 1,95(1) и 1,93(9) Å). Группировка Sb-O-Sb изогнута (119,3(5)o), вследствие чего атомы сурьмы подходят друг к другу на расстояние 3,348(2) Å, что больше, чем сумма ковалентных радиусов указанных атомов (2,08 Å), но меньше суммы их ван-дер-ваальсовых радиусов (4,4 Å). Атом сурьмы выходит из экваториальной плоскости [Cl4] от атома кислорода на 0,254 Å. Наряду с основным продуктом реакции имело место образование следовых количеств желто-оранжевых кристаллов 2, состоящих из двух типов бипиридильных катионов [C10H9N2]+ и биядерных хлорсодержащих анионов {[(C10H8N2)SbCl3]2[Cl]}-, в которых два сурьмасодержащих фрагмента (искаженный октаэдр) {[(C10H8N2)SbCl3 связаны между собой через мостиковый атом хлора (Sb-Clмост2,59(8) Å), занимающий шестую вершину октаэдра (Sb×××Cl 3,13(1) Å); противоположную вершину занимает один из атомов азота бипиридильного лиганда, второй атом азота (Sb-N 2,22(9) Å) которого лежит в экваториальной плоскости с тремя атомами хлора (Sb-Cl 2,58(1), 2,61(1), 2,56(1) Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (для 1 № 2041289; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Еще

Аддукт, треххлористая сурьма, 2, 2'-дипиридил, реакция присоединения, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234253

IDR: 147234253 | DOI: 10.14529/chem210203

Текст научной статьи Синтез и строение продуктов реакции 2,2’-дипиридила с треххлористой сурьмой

Из трихлорида сурьмы и 2,2’-дипиридила в ацетонитриле синтезированы аддукты 2,2’-дипиридила с трихлоридом сурьмы: [C10H9N2]2+[OSb2Cl6]2- (1) и [C10H9N2]+ {[(C10H8N2)SbCl3]2[Cl]}- (2). Соединения идентифицированы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА кристаллы 1 бледно-зеленого цвета состоят из двух типов бипиридильных катионов и биядерных анионов [OSb2Cl6]2-, в которых два фрагмента SbCl2 связаны между собой через атом кислорода и два мостиковых атома хлора. Координационный полиэдр атома сурьмы - квадратная пирамида с двумя терминальными (Sb-Clтерм 2,418(5)-2,497(4) Å) и двумя мостиковыми атомами хлора (Sb-Clмост 3,044(4)–2,849(5) Å) в основании и атомом кислорода в пятой вершине (Sb-O 1,95(1) и 1,93(9) Å). Группировка Sb–O–Sb изогнута (119,3(5)o), вследствие чего атомы сурьмы подходят друг к другу на расстояние 3,348(2) Å, что больше, чем сумма ковалентных радиусов указанных атомов (2,08 Å), но меньше суммы их ван-дер-ваальсовых радиусов (4,4 Å). Атом сурьмы выходит из экваториальной плоскости [Cl4] от атома кислорода на 0,254 Å. Наряду с основным продуктом реакции имело место образование следовых количеств желтооранжевых кристаллов 2, состоящих из двух типов бипиридильных катионов [C10H9N2]+ и биядерных хлорсодержащих анионов {[(C10H8N2)SbCl3]2[Cl]}-, в которых два сурьмасодержащих фрагмента (искаженный октаэдр) {[(C10H8N2)SbCl3 связаны между собой через мостиковый атом хлора (Sb-Clмост2,59(8) Å), занимающий шестую вершину октаэдра (Sb⋅⋅⋅Cl 3,13(1) Å); противоположную вершину занимает один из атомов азота бипиридильного лиганда, второй атом азота (Sb-N 2,22(9) Å) которого лежит в экваториальной плоскости с тремя атомами хлора (Sb-Cl 2,58(1), 2,61(1), 2,56(1) Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (для 1 № 2041289; или .

Органические производные пятивалентной сурьмы достаточно хорошо изучены [1–39]. Гораздо в меньшей степени исследованы производные сурьмы с дипиридильным лигандом [40 - 51]. Настоящая работа посвящена исследованию взаимодействия трихлорида сурьмы с 2,2’-дипиридилом, определению структурных особенностей полученных соединений методом рентгеноструктурного анализа.

Экспериментальная часть

В работе использовали 2,2’-дипиридил производства фирмы Alfa Aesar.

Синтез аддукта дипиридила с треххлористой сурьмой [C 10 H 9 N 2 ] 2 ⁺ [OSb 2 Cl 6 ]² ^- (1).

К раствору 135 мг (0,864 ммоль) 2,2’-дипиридила в ацетонитриле прибавляли 200 мг (0,864 ммоль) хлорида сурьмы (III) в 20 мл ацетонитрила, перемешивали и оставляли на ночь. По испарении раствора получили 290 мг (87 %) бледно-зеленых кристалллов 1 c t пл = 152,8 °С.

ИК-спектр, ν , см ^- ¹: 3203, 3136, 3091, 3047, 2951, 1625, 1616, 1600, 1583, 1570, 1525, 1469, 1454, 1429, 1357, 1321, 1309, 1274, 1249, 1220, 1172, 1153, 1089, 1066, 1035, 1012, 993, 923, 873, 808, 758, 723, 696, 609, 538, 501, 437, 424.

Найдено, %: С 30,56; Н 2,12. C 20 H 18 N 4 Cl 6 Sb 2 O. Вычислено, %: С 30,50; Н 2,29.

Кроме основного продукта 1 из реакционной смеси были выделены следовые количества аддукта 2 в виде желто-коричневых кристаллов, строение которых было доказано методом рентгеноструктурного анализа.

А ддукт дипиридила с треххлористой сурьмой [C₁₀H₉N₂]⁺{[(C₁₀H₈N₂)SbCl₃]₂[Cl]} ^- ( 2) , t пл = 162,0 °С.

ИК-спектр, ν , см ^- ¹: 3194, 3139, 3078, 3051, 3028, 2954, 1627, 1616, 1602, 1597, 1585, 1571, 1527, 1494, 1471, 1458, 1442, 1430, 1357, 1313, 1275, 1247, 1221, 1174, 1161, 1089, 1060, 1014, 993, 923, 877, 804, 775, 761, 725, 696, 651, 634, 611, 542, 513, 437, 416, 408.

Найдено, %: С 37,37; Н 2,58. C 30 H 25 Cl 7 N 6 Sb 2 . Вычислено, %: С 37,46; Н 2,60.

ИК-спектры соединений 1 и 2 записывали на ИК-спектрометре Shimadzu IR Affinity-1S в таблетках KBr в области 4000–400 см^–1.

Элементный анализ на С, Н проведен на приборе Carlo-Erba 1106.

Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов соединений 1 и 2 проводили на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (Mo K α - излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 296(2) К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-Plus [52]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены по программам SHELXL/PC [53], OLEX2 [54]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (для 1 № 2041289;

или .

Таблица 1

Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1 и 2

Параметр	1	2
М	784,57	961,23
Сингония	Моноклинная	Триклинная
Пр. группа	P 2 1 / n	P -1
a , Å	7,584(4)	11,07(3)
b , Å	30,309(19)	13,61(4)
c , Å	12,307(6)	27,09(6)
α, град.	90,00	99,40(10)
β, град.	105,678(17)	101,10(6)
γ, град.	90,00	101,93(11)
V , Å³	2724(3)	3829(17)
Z	4	2
ρ(выч.), г/см³	1,913	1,666
µ, мм^–1	2,593	1,929
F (000)	1504,0	1868,0
Размер кристалла, мм	0,31 × 0,25 × 0,11	0,34 × 0,15 × 0,11
Область сбора данных по 2θ, град.	5,74–58,48	5,2–57,00
Интервалы индексов отражений	–10 ≤ h ≤ 10, –41 ≤ k ≤ 41, –16 ≤ l ≤ 16	–14 ≤ h ≤ 14, –17 ≤ k ≤ 17, –35 ≤ l ≤ 35
Измерено отражений	55933	83360
Независимых отражений	6711 ( R int = 0,0864)	17307 ( R int = 0,4978)
Переменных уточнения	302	668
GOOF	1,166	1,408
R -факторы по I>2σ (I)	R 1 = 0,0920, wR 2 = 0,2467	R 1 = 0,2367, wR 2 = 0,5234
R -факторы по все отражениям	R 1 = 0,1206, wR 2 = 0,2629	R 1 = 0,2670, w R 2 = 0,5960
Остаточная электронная плотность (max/min), e/Å³	1,26/–1,92	6,30/–1,50

Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1 и 2 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы для структуры 1 - в табл. 2.

Таблица 2

Основные длины связей ( d ) и валентные углы ( ω ) в структуре 1

Связь	d, Å	Угол	ω , град
Sb(1)–Cl(2)	2,418(5)	O(1)Sb(1)Cl(2)	89,9(3)
Sb(1)–O(1)	1,946(10)	O(1)Sb(1)Cl(1)	90,4(3)
Sb(1)–Cl(1)	2,436(4)	O(1)Sb(2)Cl(5)	80,0(3)
Sb(2)–O(1)	1,934(10)	O(1)Sb(2)Cl(3)	89,3(3)
Sb(2)–Cl(5)	2,796(4)	Cl(5)Sb(2)Cl(4)	83,78(12)
Sb(2)–Cl(6)	2,484(4)	Cl(6)Sb(2)Cl(5)	90,50(14)
Sb(2)–Cl(4)	2,849(4)	Cl(6)Sb(2)Cl(4)	167,17(16)
Sb(2)–Cl(3)	2,497(4)	Cl(6)Sb(2)Cl(3)	91,71(16)
N(1)–C(1)	1,368(18)	Cl(3)Sb(2)Cl(5)	169,07(16)
N(1)–C(2)	1,28(3)	Cl(3)Sb(2)Cl(4)	91,85(13)
N(4)–C(17)	1,27(2)	Sb(2)O(1)Sb(1)	119,3(5)
N(4)–C(16)	1,363(19)	C(2)N(1)C(1)	125(2)

Обсуждение результатов

Известно, что наиболее эффективными методами синтеза бипиридильных комплексов сурьмы являются методы, в основе которых лежат реакции присоединения. В этом случае исходными соединениями являются 2,2’-дипиридил (Dipy) и треххлористая сурьма [40–51]. Данный метод синтеза одностадийный, характеризуется мягкими условиями протекания реакций, высоким выходом и чистотой целевого продукта.

Реакцию присоединения между 2,2’-дипиридилом и треххлористой сурьмой проводили в ацетонитриле при комнатной температуре с последующей перекристаллизацией твердого остатка из смеси тетрагидрофуран – ацетонитрил (4:1 объемн.) для получения кристаллов, пригодных для РСА.

H 2 O, O 2

Dipy + SbCl3 ------► [C 10 H 9 N 2 ] 2 ⁺[OSb 2 Cl 6 ]² ^- + [C 10 H 9 N 2 ]⁺ {[(C 10 H 8 N 2 )SbCl 3 ] 2 [Cl]} ^-

1 2

Появление атома кислорода в анионе 1 можно объяснить контактом реакционной смеси с кислородом воздуха и парами воды.

Соединение 1 представляет собой кристаллы бледно-зеленого цвета с четкой температурой плавления, хорошо растворимые в ароматических углеводородах и полярных растворителях. Строение комплекса подтверждено методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

В ИК-спектре соединения 1 наблюдаются характеристические полосы колебаний, соответствующие ν (CH) валентным колебаниям в области 2950–3200 см^–1 и интенсивные колебания в области 1220–1625 см^–1, относящиеся к колебаниям ароматических колец. Полосы поглощения высокой интенсивности при 1616, 1600, 1583, 1525 см^–1 характеризуют колебания пиридильной группы. ИК-спектр также содержит характерные полосы деформационных колебаний C–H при 1035 и 991 см^–1 [55, 56] .

По данным РСА, кристалл 1 состоит из двух типов бипиридильных катионов и биядерных анионов [OSb 2 Cl 6 ]² ^- , в которых два фрагмента SbCl 2 связаны между собой через атом кислорода и два мостиковых атома хлора (рис. 1).

Координационный полиэдр атома сурьмы - квадратная пирамида с двумя терминальными (Sb - Cl терм 2,418(5) - 2,497(4) Å) и двумя мостиковыми атомами хлора (Sb - Cl мост 3,044(4)–2,849(5) Å) в основании и атомом кислорода в пятой вершине (Sb - O 1,95(1) и 1,93(9) Å). Группировка Sb–O– Sb изогнута (119,3(5)^o), вследствие чего атомы сурьмы подходят друг к другу на расстояние 3,348(2) Å, что больше, чем сумма ковалентных радиусов указанных атомов (2,08 Å), но меньше суммы их ван-дер-ваальсовых радиусов (4,4 Å). Атом сурьмы выходит из экваториальной плоскости [Cl 4 ] от атома кислорода на 0,254 Å. Данные контакты структурируют анионы в кристалле в слои, расположенные перпендикулярно кристаллографической оси a (рис. 2).

Рис. 1. Строение аниона продукта 1 (атомы водорода не показаны)

Рис. 2. Упаковка ионов комплекса 1 в кристалле (показан только один слой)

Соединение 2 представляет собой кристаллы желто-оранжевого цвета с четкой температурой плавления, хорошо растворимые в ароматических углеводородах и полярных растворителях. Строение аддукта дипиридила с треххлористой сурьмой подтверждено методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа.

В ИК-спектре соединения 2 наблюдаются характеристические полосы в области 2950– 3200 см^–1, соответствующие ν (CH) валентным колебаниям. Полосы поглощения высокой интенсивности при 1616, 1602, 1597, 1585, 1525 см^–1 характеризуют колебания бипиридильной группы. ИК-спектр также содержит характерные полосы деформационных колебаний ароматических колец при 1014 и 991 см^–1 [55, 56].

По предварительным данным РСА кристалл 2 состоит из двух типов бипиридильных катионов [C 10 H 9 N 2 ]⁺ и биядерных хлорсодержащих анионов {[(C 10 H 8 N 2 )SbCl 3 ] 2 [Cl]} ^- , в которых два октаэдрических сурьмасодержащих фрагмента (C 10 H 8 N 2 )SbCl 3 связаны между собой мостиковым атомом хлора (Sb - Cl мост 2,59(8) Å) (рис. 3).

С1(П)

Рис. 3. Строение аниона комплекса 2 (атомы водорода не указаны)

Мостиковый атом хлора занимает шестую вершину октаэдра (Sb ⋅⋅⋅ Cl 3,13(1) Å), противоположную вершину занимает один из атомов азота бипиридильного лиганда, второй атом азота которого лежит в экваториальной плоскости с тремя атомами хлора (Sb - Cl 2,58(1); 2,61(1); 2,56(1) Å).

Выводы

Таким образом, в настоящей работе по реакции присоединения получены и структурно охарактеризованы комплексы дипиридила с треххлористой сурьмой. Координационный полиэдр атома сурьмы в соединении 1 - квадратная пирамида с двумя терминальными и двумя мостиковыми атомами хлора в основании и атомом кислорода в пятой вершине, в соединении 2 – мостиковый атом хлора занимает шестую вершину октаэдра, в котором противоположную вершину занимает один из атомов азота бипиридильного лиганда, а второй атом азота биридильного лиганда лежит в экваториальной плоскости с тремя атомами хлора.

Выражаю благодарность профессору В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования.

Список литературы Синтез и строение продуктов реакции 2,2’-дипиридила с треххлористой сурьмой

Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Координационная химия. - 2020. - Т. 46, № 10. - С. 579-648.
Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G.-C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689, № 9. - P. 1631-1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.
Синтез и строение цианамида тетрафенилсурьмы / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гри-нишак и др. // Журн. общ. химии. - 2014. - Т. 84, № 7. - С. 1176-1178.
Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Aryl-hydroxamates / G.-C. Wang, Y.-N. Lu, J. Xiao et al. // J. Organomet. Chem. - 2005. - V. 690, № 1. -P. 151-156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.
Spectroscopic and Crystal Structure Data of the Alkali-, Thallium (I) and Onic-salts of Dimethyl-N-trichloracetylamidophosphate / V.A. Trush, K.E. Gubina, V.M. Amirkhanov et al. // Polyhedron. -2005. - V. 24, № 9. - P. 1007-1014. DOI: 10.1016/j.poly.2005.01.023.
Structure and Dynamic Behavior of Neutral Hexacoordinate Antimony Compounds with Intramolecular Coordination / H. Yamamichi, S. Matsukawa, S. Kojima et al. // Heteroat. Chem. - 2011. -V. 22, № 3-4. - P. 553-561. DOI: 10.1002/hc.20721.
Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357, № 7. - P. 2176-2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
Синтез, структурное и MAS ЯМР (13С, 15N) спектральное исследование комплексов тетра-фенилсурьмы с ^^диалкилдитиокарбаматными лигандами: проявление канформационной изомерии / А.В. Иванов, А.П. Пакусина, М.А. Иванов и др. // Докл. акад. наук СССР. - 2005. -Т. 401, № 5. - С. 643-647.
Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf)2 as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem. - Eur. J. - 2015. - V. 21, № 21. - P. 7902-7913. DOI: 10.1002/chem.201406469.
Influence of the Catalyst Structure in the Cycloaddition of Isocyanates to Oxiranes Promoted by Tetraarylstibonium Cations / M. Yang, N. Pati, G. Belanger-Chabot et al. // Dalton Trans. - 2018. -V. 47. - P. 11843-11850. DOI:10.1039/C8DT00702K.
Tetraphenylantimony(V) 2-Isonitroso-2-(4-methylthiazolyl-2)acetamide: Synthesis, Crystal Structure, and Molecular Structure / K.V. Domasevich, V.V. Skopenko, R. Kempe et al. // Russ. J. Inorg. Chem. - 1998. - V. 43, № 2. - P. 192-195.
Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата 1,2-дифенилэтандиондиоксимата бис(тетрафенилсурьмы) с толуолом Ph4SbONC(Ph)С(Ph)ONSbPh4 • 2PhCH^ 1,2-дифенил(2-окси)этаноноксимататетрафенилсурьмы Ph4SbONC(Ph)CH(Ph)OH / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, ОК. Шарутина // Журн. неорг. химии. - 2013. - Т. 58, № 4. - С. 460-467. DOI:10.7868/S0044457X13040181.
Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S, N) Ligand / C. Ma, Q. Zhang, J. Sun et al. // J. Organomet. Chem. - 2006. -V. 691, № 11. - P. 2567-2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.
Synthesis of Two Tetraphenylantimony Complexes of Pyridine-N-oxides; Crystal Structure of Tetraphenylantimony (2-Mercaptopyridine-N-oxide) / G.M. Arvanitis, M.E. Berardini, T.B. Acton et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. - 1993. - V. 82, № 1-4. - P. 127-135. DOI: 10.1080/10426509308047416.
Ortho-metallation of a Phenyl Ring with Antimony(V) / N. Dinsdale, J.C. Jeffrey, R.J. Kilby et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2007. - V. 360, № 1. - P. 418-420. DOI: 10.1016/j.ica.2006.07.091.
Perrin, C.L. Symmetry of Metal Chelates / C.L. Perrin, Y.-J. Kim // Inorg. Chem. - 2000. -V. 39, № 17. - P. 3902-3910. DOI:10.1021/ic000382+.
Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt That Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136, № 27. -P. 9564-9567. DOI: 10.1021/ja505214m.
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
Domasevitch, K.V. Organoantimony(V) Cyanoximates: Synthesis, Spectra and Crystal Structures / K.V. Domasevitch, N.N. Gerasimchuk, A. Mokhir // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39, № 6. -P. 1227-1237. DOI: 10.1021/ic9906048.
Шарутин, В.В. Синтез и строение ароксидов тетрафенисурьмы Ph4SbOAr (Ar = C6H4C6H7, C6H2(Br2-2,6)(mреm-Bu-4), C6H3(NO2)2-2,4, C6H2(Br2-2,6)(NO2-4)) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. - 2017. - Т. 62, № 3. - С. 290-295. DOI: 10.7868/S0044457X17030151.
Шарутин, В.В. Новый способ получения ароксидов хлоротрифенилсурьмы Ph3SbCl(OAr) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2016. - Т. 42, № 1. - С. 34-38. DOI: 10.7868/S0132344X15120075.
Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 494. - P. 211215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029
Bone, S.P. The Crystal Structures of Tetraphenylantimony Acetate and Its / S.P. Bone, D.B. Sowerby // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. - 1989. - V. 45, № 1-2. - P. 23-29. DOI: 10.1080/10426508908046072
Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платоноваидр. // Журн. общ. химии. - 2004. - Т. 74, №. 2. - С. 234-237.
Synthesis, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Various Isomers of Fluoromethylbenzoate Ligands / H.-D. Yin, L.-Y. Wen, J.-C. Cui et al. // Polyhedron. - 2009. - V. 28, № 14. - P. 2919-2926. DOI: 10.1016/j.poly.2009.06.065.
Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, H.-D. Yin, J.-C. Cui et all. // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, № 23. - P. 3708-3717. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.040.
New Organoantimony Complexes with the Isomers of Chlorophenylacetic Acid: Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of 1D Polymeric Chain, 2D Network Structure and 3D Framework / L.-Y. Wen, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V. 363, № 4. - P. 676-684. DOI: 10.1016/j.ica.2009.11.022.
Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocene-carboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.-C. Liu, Y.-Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. - 2003. - V. 17, № 9. - P. 662-668. DOI:10.1002/aoc.491.
Synthesis and in vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-Oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.-S. Li, Y.-Q. Ma, J.-R. Cui et al. //Appl. Organomet. Chem. - 2001. - V. 15, № 7. - P. 639-645. DOI: 10.1002/aoc.200.
Synthesis and Crystal Structure of Dinuclear Tetraphenylantimony Carboxylate Derivatives Based on Different Coordination Modes / L. Quan, H. Yin, J. Cui, et al. // J. Organomet. Chem. -2009. - V. 694, № 23. - P. 3683-3687. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041.
Millington, P.M. Phenylantimony(V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox / P.M. Millington, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - V. 7. - P. 1199-1204. DOI: 10.1039/DT9920001199.
Лякаев, Д.В. Термохимические свойства Ph4Sb(OC(O)Ci0Hi5) и Ph3Sb(OC(O)Ci0Hi5)2 / Д.В. Лякаев, А.В. Маркина, Е.В. Хабарова и др. // Журн. физ. химии. - 2018. - Т. 92, - № 9. -С. 1384-1389. DOI 10.1134/S0044453718090170.
Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2019. - Т.64, № 10. - С. 1051-1056. DOI: 10.1134/S0044457X 19100131.
Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О К. Шарутина, А. Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. - 2020. - Т. 65, № 4. - С. 482-486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.
Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, E.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, №. 3. - С. 419-420.
Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-и-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. - 2001. - Т. 27, № 6. - С. 423-427.
Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 5. - С. 356363.
Синтез и строение феноксиацетата и этилмалоната тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R [R = CH2OPh, CH2C(O)OC2H5] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химия. -2004. - Т. 30, № 6. - С. 426-431.
Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2009. - Т. 79, №. 10. - С. 1636-1643.
Lipka, A. Die Kristallstruktur des l:l-Komplexes von Antimontrichlorid und 2.2'-Bipyridin / A. Lipka, H. Wunderlich // Zeitschrift fur Naturforschung B: J. Chem. Sci. - 1980. - V. 35b. - P. 1548.
Lipka, A. Preparation and Crystal Structures of 2,2'-Bipyridinium Pentachloroantimonate (CioH8N2H2)SbCl5 and of the Metastable Modification of 4,4'-Bipyridinium Pentachloroantimonate (C10H8N2H2)SbCl5 / A. Lipka, H. Wunderlich // Zeitschrift für Naturforschung B: J. Chem. Sci. -1983. - V. 38b.- P. 1615.
Althaus, H. Syntheses and Chemistry of Methylantimony and Methylbismuth Dihalides: An Extended Two-Dimensional Framework in the Crystal Structure of CH3BiCl2 and Molecular Units in the Structures of [CH3ECl2(2,2'-bipyridine)] (E = Sb, Bi) / H. Althaus, H.J. Breunig, E. Lork // J. Organo-met. Chem. - 2001. V. 20, № 3. - P. 586-589. DOI: 10.1021/om000749i.
Preut, H. 1H+,rH+-2,2'-Bipyridinium Di-^-chloro-6/5[dichloro(phenyl)antimonate(III)] / H. Preut, F. Huber, G. Alonzo // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. - 1987. V. 43, № 1. - P. 4648. DOI: 10.1107/S0108270187097051.
Ruthenium-Catalysed Oxidative Conversion of Ammonia into Dinitrogen / K. Nakajima, H. Toda, K. Sakata, Y. Nishibayashi // J. Nat. Chem. - 2019. V. 11, № 8. - P. 702-709. DOI: 10.1038/s41557-019-0293-y.
Lo, Y.H. Controlling the Properties of a 2,2'-bipy-Platinum Dichloride Complex via Oxidation of a Peripheral Stibine Moiety / Y.H. Lo, F.P. Gabbai // J. Organomet. Chem. - 2019. V. 37, № 15. -P. 2500-2506. DOI: 10.1021/acs.organomet.8b00296.
Strube, A. Ubergangsmetallstabilisierte AsI- und SbI-Chelate / A. Strube, G. Huttner, L. Zsolnai. // J. Organomet. Chem. - 1990. V. 399, № 3. - P. 255-266. DOI: 10.1016/0022-328X(90)85490-P.
Interaction of SbCl52- and Thioether Groups at the Open Coordination Sites of Platinum(II) Di-imine Complexes / S. Chatterjee, J.A. Krause, W.B. Connick et al // J. Inorg. Chem. - 2010. -. 49, № 6. -P. 2808-2815. DOI: 10.1021/ic9021917.
Complexes of Organoantimony(III) and (V) Halides with Nitrogen Donors / M. Nunn, J. Beg-ley, D.B. Sowerby et al // J. Polyhedron. - 1996. V. 15, № 19. - P. 3167-3174. DOI: 10.1016/0277-5387(96)00055-1.
Three-Component Entanglements Consisting of Three Crescent-Shaped Bidentate Ligands Coordinated to an Octahedral Metal Centre / F. Durola, L. Russo, S. Sauvag et al // Cent. Eur. J. Eng. -2007. V. 13, № 31. - P. 8749-8753. DOI: 10.1002/chem.200700684.
Inorganic-organic Hybrid Compounds Based on Novel Lanthanide-Antimony Oxohalide Na-noclusters / B. Hu, G.-D. Zou, M.-L. Feng, X.-Y. Huang // Dalton Trans. - 2012 - V. 41. - P. 9879. DOI: 10.1039/c2dt30563a.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. - М.: МГУ, 2012. - 54 с.
Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. - СПб.: СПбГЛТА, 2007. - 54 с.

Еще

Статья научная