5,5-диэтил-2,2,2-трифенилбенз[с]оксафосфолан, синтез и строение

Автор: Рыбакова Анастасия Владимировна

Журнал: Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия: Химия @vestnik-susu-chemistry

Рубрика: Химия элементоорганических соединений

Статья в выпуске: 2 т.12, 2020 года.

Бесплатный доступ

Взаимодействием этилмагнийбромида с 5-оксо-2,2,2-трифенилбенз[ c ]-1,2-оксафосфоланом в эфире, последующим гидролизом реакционной смеси, удалением растворителя и перекристаллизацией целевого продукта из смеси бензол-октан (3:1 объемн.) с выходом 82 % получен 5,5-диэтил-2,2,2-трифенилбенз[ c ]-1,2-оксафосфолан (1). Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) определено строение 1. РСА проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (Мо Кα- излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор). Бесцветный кристалл С29Н29OP, размер 0,57×0,33×0,32 мм, P -1, a = 10,262(5), b = 12,194(6), c = 19,478(14) Å, a = 83,03(3), β = 81,67(3), g = 79,504(16) град., V = 2360(2) Å3, Z = 2, rвыч = 1,195 г/см3, µ = 0,135 мм-1, F (000) 904,0. Параметры ячейки и интенсивности 114431 отражений, из которых 13180 наблюдаемых с I ³ 3 s , измерены при 20 °С. Окончательные значения факторов расходимости: R 1 = 0,0426, wR 2 = 0,1003 (CCDC 1982346). В кристалле присутствуют два типа (A и B) кристаллографически независимых молекул 1. Координационный полиэдр атомов фосфора - тригональная бипирамида с атомом кислорода и фенильным лигандом в аксиальных положениях (аксиальные углы СРО равны 174,05(7)° и 170,82(8)°, причем одна из этильных групп в молекуле В разупорядочена по двум положениям, расстояния Р-О и Р-С составляют 1,7783(15), 1,7750(17) Å и 1,8296(19), 1,929(2) Å). Длины экваториальных связей изменяются в интервале 1,823(2)-1,867(2) Å, расстояния О-С равны 1,428(3), 1,419(4) Å. Суммы экваториальных углов СРС составляют 359,34° (132,17(9)°, 114,40(9)°, 112,77(9)°) и 359,47° (135,57(10)°, 112,44(9)°, 111,46(10)°), что близко к идеальному значению 360°. Атомы фосфора в молекулах А и В выходят из экваториальной плоскости к аксиальному фенильному заместителю на 0,086 и 0,077 Å соответственно.

Еще

Получение, 5, 5-диэтил-2, 2, 2-трифенилбенз[c]-1, 2-оксафосфолан, строение, рентгеноструктурный анализ

Короткий адрес: https://sciup.org/147234224

IDR: 147234224 | DOI: 10.14529/chem200202

Список литературы 5,5-диэтил-2,2,2-трифенилбенз[с]оксафосфолан, синтез и строение

Toullec, P. Hetero-Diels-Alder Reactions of 2#-Phospholes with Aldehydes / P. Toullec, L. Ricard, F. Mathey // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68, № 7. - P. 2803-2806. DOI: 10.1021/jo020720j.
Synthesis and Chemistry of 2-Phosphafurans / M.P. Duffy, Y. Lin, F. Ho et al. // Organometal-lics. - 2010. - V. 29, № 22. - P. 5757-5758. DOI: 10.1021/om100778f.
Kyri, A.W. A Novel Route to C-unsubstituted 1,2-Oxaphosphetane and 1,2-Oxaphospholane Complexes / A.W. Kyri, G. Schnakenburg, R. Streubel // Chem. Commun. - 2016. - V. 52, № 55. -P. 8593-8595. DOI: 10.1039/C6CC04667C.
Evidence for Terminal Phosphinidene Oxide Complexes in O,P,C-Cage Complex Formation: Rearrangement of Oxaphosphirane Complexes / R. Streubel, C. Murcia-Garcia, G. Schnakenburg et al. // Organometallics. - 2015. - V. 34, iss. 11. - P. 2676-2682. DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00029.
Миронов, В.Ф. Каркасные соединения тетракоординированного фосфора с эндоцикличе-скими связями Р-С: синтез и реакционная способность / В.Ф. Миронов, Г.А. Ивкова, Л.М. Бурнаева // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 12. - С. 1987-1999.
Formation of a Bowl-Shaped, Pentacyclic Phosphonium Cage by Methylation of a Nucleophilic Phosphinidene / M. Driess, N. Muresan, K. Merz et al. // Angew. Chem., Int. Ed. - 2005. - V. 44, iss. 41. - P. 6734-6737. DOI: 10.1002/anie.200501990.
Double Diastereoselective Intramolecular Cyclopropanation to W-Chiral [3.1.0]-Bicyclic Phos-phonates / J.D. Moore, K.T. Sprott, A.D. Wrobleski et al. // Org. Lett. - 2002. - V. 4, iss. 4. - P. 23572360. DOI: 10.1021/ol026080o.
Moore, J.D. Conformationally Constrained a-Boc-Aminophosphonates via Transition Metal-Catalyzed/Curtius Rearrangement Strategies / J.D. Moore, K.T. Sprott, P.R. Hanson // J. Org. Chem. -2002. - V. 67, iss. 23. - P. 8123-8129. DOI: 10.1021/jo0262208.
Double Diastereoselective Intramolecular Cyclopropanation to W-Chiral [3.1.0]-Bicyclic Phos-phonates / J.D. Moore, K.T. Sprott, A.D. Wrobleski et al. // Org. Lett. - 2002. - V. 4, iss. 14. - P. 23572360. DOI: 10.1021/ol026080o.
Moore, J.D. Substituent Effects in the Double Diastereotopic Differentiation of a-Diazo-phosphonates Via Intramolecular Cyclopropanation / J.D. Moore, P.R. Hanson // Tetrahedron: Asymm. - 2003. - V. 14, iss. 7. - P. 873-880. DOI: 10.1016/S0957-4166(03)00081-8.
CPh3 as a Functional Group in P-heterocyclic Chemistry: Elimination of HCPh3 in the Reaction of/'-CPh;, Substituted Li/Cl Phosphinidenoid Complexes with Ph2C=0 / C.M. Garcia, A.E. Ferao, G. Schnakenburg et al. // Dalton Trans. - 2016. - V. 45, iss. 6 - P. 2378-2385. DOI: 10.1039/C5DT04595A.
Hatano, M. Cover Picture: Chiral Magnesium(II) Binaphtholates as Cooperative Bransted/Lewis Acid-Base Catalysts for the Highly Enantioselective Addition of Phosphorus Nucleophiles to a,p-Unsaturated Esters and Ketones / M. Hatano, T. Horibe, K. Ishihara // Angew. Chem., Int. Ed. -2013. - V. 52, Iss. 17. - P. 4549-4554. DOI: 10.1002/anie.201302124.
Bestmann, H.J. Phosphinalkylene, 50. Zur Struktur von 2,2,2-Triphenyl-1,2^5-oxaphospholanen / H.J. Bestmann, C. Riemer, R. Dotzer // Chem.Ber. - 1992. - V. 125, iss. 1. - P. 225229. DOI: 10.1002/cber.19921250135.
Rapid Access to Benzoxaphospholes and Their Spiro Analogues by a Three-Component Coupling Involving Arynes, Phosphines, and Activated Ketones / A. Bhunia, T. Roy, R.G. Gonnade et al. // Org. Lett. - 2014. - V. 16, iss. 19. - P. 5132-5135. DOI: 10.1021/ol502490t.
Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др. // ЖОХ. - 1986. - Т. 56, вып. 2. - С. 325-328.
Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом / В.В. Жидков, В.В. Шарутин, В.К. Бельский и др. // ЖОХ. - 1995. - Т. 65, вып. 2. - С. 251 - 256.
Alkyloxy- and Silyloxy-derivatives of PV and SbV / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organometal. Chem. - 1975. - V. 99, Iss. 1. - P. 93-106. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)86365-2.
Синтез и строение карбоксилатов и сульфонатов тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // ЖОХ. - 2009. - Т. 79, вып. 1. - С. 80 - 89.
Синтез и строение карбоксилатов тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, A.В. Рыбакова и др. // ЖОХ. - 2018. - Т. 88, вып. 8. - С. 1308-1313. DOI: 10.1134/S0044460X18080139.
Шарутин, В.В. Синтез и строение 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония. B.В. Шарутин, Н. Мукушева, А.В. Уржумова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2018. - Т. 10, № 2. - С. 48-54. DOI: 10.14529/chem180206.
Шарутин, В.В. Роль стерических факторов в процессах термического разложения пента-фенильных соединений фосфора, сурьмы, висмута / В.В. Шарутин // ЖОХ. - 1988. - Т. 58, вып. 10. - С. 2305-2311.
Шарутин, В.В. Реакции 5-оксо-2,2,2-трифенилбенз[с]-1,2-оксафосфолана с реактивом гриньяра и иодистоводородной кислотой. Термолиз иодида трифенил-(о-карбоксифенил)-фосфония / В.В. Шарутин // ЖОХ. - 1990. - Т. 60, вып. 6. - С. 1265-1267.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
The Cambridge Crystallographic Database. Release. 2019. Cambridge. http://www.ccdc.cam.ac.uk.
Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.

Еще

Статья научная