Reaction of 3-aminopropyltriethoxysilane with triphenylphosphate

Бесплатный доступ

Interaction of 3-aminopropyltriethoxysilane RNH 2 [R = (EtO) 3SiCH 2CH 2CH 2] with triphenylphosphate (PhO) 3P=O proceeds at temperature 180-200 °C and leads to formation of quaternary ammonium salt of phenylphosphoric acid [PhOP(O)O 2] 2-[PhH 2NR] 2+, which turns into liquid silicon-containing oligoamidophosphates RNH[P(O)(OPh)NR] nP(O)(OPh)NHR and phenol at high temperature. The latter transesterifies the original 3-aminopropyltriethoxysilane and the obtained products. With the use of high-temperature vacuum rectification liquid oligomers and the solid cross-linked polymer have been isolated. Heating of the solid polymer up to 1000 °C in inert atmosphere results in the amorphous phase, containing SiO 2 and NPO. The reactions of 3-aminopropyltriethoxysilane with triphenylphosphate and trimethylphosphate have been compared.

Еще

3-aminopropyltriethoxysilane, triphenylphosphate, trimethylphosphate, oligomers, thermal transformations

Короткий адрес: https://sciup.org/147160333

IDR: 147160333   |   DOI: 10.14529/chem150409

Список литературы Reaction of 3-aminopropyltriethoxysilane with triphenylphosphate

  • Спектрально-люминесцентные свойства кремнийорганических амидофосфатов и их комплексов с европием и эрбием в растворах и в пленках/В.В. Семенов, Н.Ф. Черепенникова, Л.Г. Клапшина и др.//Координационная химия. -2005. -Т. 31, № 7. -С. 550-558.
  • Cинтез и оптические свойства наногибридов в системе кремнезем-триамидофосфатные комплексы лантаноидов/Н.Н. Химич, Ю.Л. Зуб, Л.А. Коптелова и др.//Журнал прикладной химии -2006. -V. 79, № 11. -P. 1769-1774. DOI: DOI: 10.1134/S1070427206110061
  • Синтез и термические превращения полифос-фосилоксана на основе триметилфосфата и 3-аминопропилтриэтоксисилана/С.В. Клементьева, Н.Ф. Черепенникова, В.В. Семенов и др.//Изв. АН. Серия химическая -2007. -№ 11. -С. 2138-2148.
  • Сильверстейн, Р. Спектроскопическая идентификация органических соединений (перевод с английского Мальцев А.А.)/Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. -М.: Мир, 1977. -590 с.
  • Newton, W.E. Vibrational spectra of some trialkoxysilane/W.E. Newton, E.G. Rochow//J. Chem. Soc. Ser. A. -1970. -№ 16. -P. 2664.
  • Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений: (интерпретированные спектрограммы)/Р.Р. Шагидуллин, А.В. Чернова, В.С. Виноградова, Ф.С. Мухаметов. -М.: Наука, 1984. -334 с.
  • Нифантьев, Э.Е. Химия фосфорорганических соединений/Э.Е. Нифантьев. -М.: Изд-во МГУ, 1971. -352 с.
  • Tables of Spectral Date for Structure Determination of Organic Compounds/E. Pretsch, Clerc Th., J. Seibl, W. Simon. -Berlin: Springer Verlag, 1989. -P. 75.
  • Wilson, G.R. Preparation, Properties and Infrared Spectra of 2,6-Disubstituted Phenoxysilanes/G.R. Wilson, A.G. Smith, F.C. Ferris//J. Org. Chem. -1959. -V. 24, № 11. -P. 1717.
  • Nielsen, M.L. Phosphorus -31 nuclear magnetic resonance studies of phosphorus -nitrogen compounds/M.L. Nielsen, J.V. Pustinger//J. Phys. Chem. -1964. -V. 68, № 1. -P. 152-158.
  • Самитов, Ю.В. Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды третьей конференции/Ю.В. Самитов, Т.В. Зыкова. -М.: Наука, 1972. -С. 49-74.
  • Марковский, Л.Я. Химическая электротермия/Л.Я. Марковский, Д.Л. Оршанский, В.П. Прянишников. -Л.: Госхимиздат, 1952. -408 с.
  • Авербух, Т.Д. Термическое разложение фосфориламида/Т.Г. Авербух, Н.П. Бакина, Л.В. Алпатова//Высокомолекулярные соединения -1966. -Т. 8. -№ 10. -С. 1754-1757.
  • Shibata, N. Raman Spectra of Binary High-silica Glasses and Fibers Containing GeO2, P2O5 and B2O3/N. Shibata, M. Horigudhi, T. Edahiro//Journal of Non-Crystalline Solids -1981. -V. 45. № 1. -P. 115-126.
  • Bertoluzza, A. Raman and Infrared Spectra on Silica Gel Evolving Toward Glass/A. Bertoluzza, C. Fagnano, M.A. Morelli, V. Gottardi, M. Guglielmi//Journal of Non-Crystalline Solids. -1982. -V. 48. -№ 1. -P. 117.
  • Миллер, Т.Н. Неорганические соединения фосфора с азотом/Т.Н. Миллер, А.А. Витола. -Рига: Зинатне, 1986. -208 с.
  • Воронков, М.Г. Кремнекислородные соединения неметаллов. Производные азота и фосфора: монография/М.Г. Воронков. -Новосибирск: Наука, 1988. -365 с.
  • Thermal Evolution of Sol-gel-obtained Phosphosilicate Solids (SiPO)/P. Massiot, M.A. Centeno, I. Carrizosa, J.A. Odriozola//J. Non-Cryst. Solids. -2001. -V. 292, № 1-3. -P. 158-166.
  • Dishon, B. Trimeric phosphonitrillic dibutyl and dimethyl ester/B. Dishon//J. Am. Chem. Soc. -1949. -V. 71, № 6. -P. 2251-2253.
  • Steger, E. Infrarotspektroskopische Untersuchungen zur Bildung von Phosphornitroxid aus Phosphorsauretriamid und zu seiner hydrolytischen Zersetzung/E. Steger, E. Mildner//Z. Anorg. Allgem. Chem. -1964. -B. 332, № 5-6. -P. 314-316.
  • Пат. 2418024 Российская Федерация, МПК C09D 183/08, C08G 77/30. Быстроотверждаемый термостойкий лак и способ его получения/В.В. Семенов, Е.Ю. Ладилина, Т.С. Любова; патентообладатель Учреждение Российской академии наук Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН (RU). -№ 2418024; заявл. 10.11.2009; опубл. 10.05.2011. -14 с.
  • Семенов, В.В. Быстроотверждаемое термостойкое покрытие на основе фосфорсодержащего кремнийорганического лака/В.В. Семенов//Журнал прикладной химии. -2013. -Т. 86, № 11. -С. 1831-1836.
  • Семенов, В.В. Покрытия на основе фосфорсодержащего кремнийорганического лака и кремнийорганического периленового красителя/В.В. Семенов//Лакокрасочные материалы и их применение. -2011. -№ 8. -С. 34.
Еще
Статья научная